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卤代烃与之醇、酚、醚的课程总结.ppt
第三单元 卤代烃与醇、酚、醚的课程总结 ;典型卤代烃的结构 ;卤代烃的物理性质 ;卤代烃的化学性质 ;卤代烃的化学性质 ;卤代烃的化学性质 ;卤代烃的化学性质 ;卤代烃的化学性质 ;卤代烃的化学性质 ;卤代烃的化学性质 ;多卤化物;多卤化物;卤代烃与金属反应;格利雅试剂;醇的结构:R-OH
官能团:-OH
O为sp3杂化
物理性质:
RCH2-OH 形成氢键,影响物理性质
影响物理性质的三个主要因素:
相对分子质量、分子极性、氢键
化学性质
弱酸性 pKa =16 ~ 19
CH3CH2OH + M → CH3CH2OM + H2
M=Na、Mg、 Al ;弱碱性
与酸反应,形成
等酸碱络合物,是醇做试剂反应的基础。
羟基的亲核取代反应
-OH是强亲核试剂,需要H+做催化剂,减弱-OH的亲核性,易离去。
分别生成:RX ,R0SO3H, R0NO2 ,R0PO3H2,
R-O-R′ ;羟基的亲核取代反应
伯醇: SN2反应
叔醇: SN1反应,伴随 重排;
试剂SOCl2: SNi反应;醇分子内脱水(β-H消除)生成烯烃:
仲、叔醇:
E1消除,中间体 ;可能伴随-H、-R的 1, 2 转移;
消除方向:Saytzeff规律
伯醇: E2消除,五原子(基)过渡态
消除反应活性:
3oROH 2o ROH 1o ROH;频哪醇重排反应:
三、四个取代基的 乙二醇都能进行频哪醇重排反应;醇的氧化和脱氢反应:
伯醇:
强氧化剂(KMnO4 、K2Cr2O4/H2SO4、浓
HNO3 )氧化生成酸
弱氧化剂(CrO3/CH3COOH, CrO3/HCl、CrO3 、MnO2) 氧化生成醛
仲醇: 氧化生成酮
叔醇: 难氧化;强氧化剂,断链
常用弱氧化剂: CrO3/CH3COOH、 CrO3/ /H2SO4 、PCC、 MnO2;氧化a-H ,不氧化C=C、C≡C; a-二醇氧化:
醇脱氢:; 可看成双官能团化合物, 、-OH互相影响:
使 酸性 ,碱性 ,SN反应难
-OH使 环亲电取代易,邻对位定位基
新性质:烯醇结构 ; 羟基上的反应:
pKa=10,介于Na2CO3和NaHCO3之间
G给电子基,酸性 ;
G拉电子基,酸性 。; 生成芳醚(亲核取代):
; 生成酯(做亲核试剂):
Fries重排(合成酚酮):; 环上亲电取代???
卤化、磺化、硝化、烷基化、酰基化
与甲醛、丙酮缩合反应(做亲核试剂):
合成酚醛树脂的基础; 酚氧负离子环上羰化反应:; 氧化反应:
还原反应:
与FeCl3颜色反应: 鉴别酚;结构: O sp3,
碱性:
亲核取代:
SN1反应,SN2反应;烯丙基芳基醚重排(克莱森重排):; 亲核加成开环反应:
Y=OH、X、OR、OAr 、NH2、
SH、NHR、NR2 ;概括
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