来自石油跟煤的两种基本化工原料(第二课时).ppt

凯库勒关于苯的第一张结构图是： * 高一化学备课组 高一化学多媒体课件 有人说我笨、其实并不笨， 脱去竹笠换草帽、化工生产逞英雄 苯 我的发现史： 19世纪欧洲许多国家都使用煤气照 明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们 发现这种桶里总有一种油状液体，但长时 间无人问津。英国科学家法拉第对这种油 状液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五 年时间提取这种液体，从中得到了一种无 色油状液体→ 二、苯 1、物理性质 是一种无色、有特殊气味的有毒液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，熔、沸点低，易挥发（熔点5.5℃，沸点80.1℃）。 2、用途 重要的化工原料，也常作有机溶剂。 来自于煤的 3、苯分子结构探究 　　1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，分子式为C6H6。 1、根据苯的分子式，它属于饱和烃还是不饱和烃？为什么？ 2、根据饱和烃的通式，苯的不饱和程度如何？ 3、可能有多少双键数？叁键数？ 4、写出可能的结构简式。 链状（提示：叁键和双键的数目可以不止一个） CH ≡C－CH2－CH2－C≡CH CH ≡C－C≡C－CH2－CH3 CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH CH2＝CH－C≡C－CH＝CH2 CH2＝C＝CH－CH＝C＝CH2等 苯分子可能的结构(一) 若苯分子为上述结构之一，则其应该具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？ 1.能否使溴水褪色(发生加成反应)? 2.能否使酸性高锰酸钾溶液褪色(发生氧化反 应）？ 【学生探究实验】 苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。 实验现象 实验结论 苯不能使Br2水或KMnO4褪色 通过上面实验我们否定了苯的链状结构。苯分子的结构究竟如何，这在十九世纪是个很大的化学之谜。若苯分子是环状结构，试画出可能的结构。 苯分子的可能结构（二） 象“打开的书” “三棱柱烷” 蛇形苯环图 猴环苯分子图 但这些结构又被实验一一推翻了，直到1865年德国化学家凯库勒终于发现了苯的结构。 凯库勒发现苯环结构的传奇—— “梦的启示” 请同学们阅读课本71页。 苯的结构发现史 可简写为 苯的结构简式 凯库勒式 为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。但苯分子中并没有交替存在的单、双键。 4、苯分子的结构 （1）分子式 C6H6 最简式 CH （2）结构式 （3）结构简式 4、分子空间构型 科学研究表明：苯分子里6个C原子之间的键完全相同，键角为120°,是一种介于单键和双键之间的独特的键。 平面正六边形，键角120°，12个原子共面。 苯分子中的6个碳原子等效，6个氢原子等效。 苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键。 苯的球棍模型 苯的比例模型 小结：苯的组成及结构 2.苯的结构特点： 　苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的键。 1.苯的组成：Ｃ6Ｈ6 　　分子为平面结构，所有原子均在同一平面上；键角120°。 １、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是　　　　　　　A．各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B．苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C．苯环中碳碳键完全相同 D．苯分子中各个键的夹角都为120° Ｂ ２、能证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（ ） A.苯的一溴代物没有同分异构体 B.苯的间位二溴代物只有一种 C.苯的对位二溴代物只有一种 D.苯的邻位二溴代物只有一种 D 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 性质预测： 苯的特殊结构 　　苯的性质比烯烃稳定，一般情况下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与溴发生加成反应。 　　但在一定条件下，由于苯环中碳碳键的特殊性（介于单键与双键之间），苯可以发生某些反应（取代与加成）。 5、苯的化学性质 （1）取代反应 ①卤代 溴苯：无色液体，比水重，不溶于水 5、苯的化学性质