北大有机课件-第十三篇-有机含氮化合物-2.ppt

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有机 Alkylation and Quaternary Ammonium Salts Quaternary Ammonium Compounds 胆碱(choline) 溴化乙酰胆碱(acetylcholine bromide) 乙酰胆碱(acetylcholine, ACh) 磷脂 Quaternary Ammonium Salts 两溶性 相转移催化剂 (Phase-transfer Catalyst) Phase-transfer Catalyst (三) Methylation and Hofmann Elimination Hofmann Elimination E2 elinmination Mechanism of the Hofmann elimination Methylation and Hofmann Elimination Hofmann’s rule: The less substituted alkene is preferred minor major Methylation and Hofmann Elimination Stereochemistry of Hofmann elimination E2 Trans elimination Methylation and Hofmann Elimination Methylation and Hofmann Elimination Application 胺结构的分析 完全甲基化 Hofmann消除 ?第一次完全甲基化生成的季铵盐甲基增加个数 胺的级别 ? 消除的次数, 产生烯烃及胺的结构 原胺的结构 有几个含?-H的烃基 (四) Acylation and Sulfonylation Reaction or 缚酸剂 除酸剂 苯磺酰氯 苯磺酰胺 Acylation Sulfonylation Acylation and Sulfonylation Applications ?药物合成中的应用 扑热息痛 (paraspen) 非那西丁 (phenacetin) 磺胺药 (抗菌剂,利尿药,降糖药) Acylation and Sulfonylation ?氨基的保护 芳胺的易氧化性 乙酰氨基的定位规律 ?胺的分离、鉴定 Hinsberg Reaction 溶解 不溶 不反应 Acylation and Sulfonylation (五) Reaction with Nitrous Acid HNO2, 亚硝酸 NaNO2/HCl, NaNO2/H2SO4 芳香伯胺 氯化重氮苯 Diazonium Salt 重氮盐 重氮化反应 Diazotization Mechanism 脂肪伯胺 e.g. Reaction with Nitrous Acid * Chapter 13 Organic Compounds Containing

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