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第二章 饱和脂肪烃 Alkanes, cycloalkanes and their conformations 第一节 烷烃 一. 同系列和同分异构 二. 烷烃的命名 三. 化学性质 烷烃随碳、氢原子数的增加，而出现不同的构造状态。 1.烷烃的结构特征 碳原子都是 sp3 杂化 ，呈四面体结构 键角约为109.5? C—C 键的平均键长为154pm，C—H 键的平均键长为107pm 简单烷烃的结构 构造式的书写：常用短线表示一价常见的几种原子如下： 书写结构简式时，C-H和C-Cσ单键可省略。 H H H H H H-C-C-C-C-C-H CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 H H H H H 2. 烷烃的构象(Conformation) 构象：分子中的原子或基团在空间的特定排列形式 构象异构体(Conformers)：由单键旋转而产生的异构体 单键旋转会产生无数个构象，它们互为构象异构体 乙烷的构象 构象式的表达方式： Newman 投影式、锯架式、伞式(楔形式) 重叠式构象与交叉式构象 能量差 12.1 KJ·mol-1 重叠式与交叉式构象的能量分析 键长：C—H 1.07, C—C 1.54 A 键角：∠HCH 109.5° 重叠式两个H之间距离：2.29 A 氢原子半径：gH = 1.2 A 乙烷不同构象的能量曲线图 丁烷的构象CH3CH2-CH2CH3 丁烷不同构象的能量曲线图 二 链烷烃的命名 1. 系统命名法 2. 习惯命名法（普通命名法） 3. 衍生物命名法 4. 俗名 1. 系统命名法 IUPAC命名法 中文系统命名法(CCS)：由中国化学会根据IUPAC命名法的原则，结合中文特点而制定的 系统命名法化合物名称的构成： 立体化学名＋取代基名＋母体名 直链烷烃的命名 按照分子中所含的碳原子数而称为“某烷 ” 碳原子数在十个以下的，用天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）来表示 碳原子数在十个以上的，用中文数字十一、十二、十三……来表示 主链及编号 选择含取代基多的最长碳链 最低系列规则 取代基 IUPAC保留了8个烷基的俗名: Isopropyl 异丙基， Isobutyl 异丁基 sec-Butyl 仲丁基，tert-Butyl 叔丁基 Isopentyl 异戊基，tert-Pentyl 叔戊基 Neopentyl 新戊基，Isohexyl 异己基 缩写: Me — methyl 甲基, Et — ethyl 乙基 ,  Pr —propyl 丙基, Bu — butyl 丁基,  Ph —phenyl 苯基 2. 习惯命名法（普通命名法） 直链烷烃命名为正某烷 带支链的烷烃用“异”, “新”等区别 3.衍生物命名法 以甲烷为母体，其它为取代基命名 四 烷烃的化学性质 烷烃分子中只有碳－碳，碳－氢 s-键，故十分稳定 碳－氢键的极性小，不易发生异裂，一般发生均裂 2. 烷烃的卤化 反应机理 甲烷氯化反应的产物 反应活性 氯化和溴化是常用反应 氟化反应大量放热，难以控制 碘化反应吸热，反应很慢 F2 Cl2 Br2 I2 氢原子的反应活性和碳自由基的稳定性 烷烃分子中处于不同状态的氢原子(伯、仲、叔氢)，在发生卤代反应时,其反应活性并不一致.因其C-H键发生均裂所需能量(键的离解能)不同。根据实验测定不同氢原子的反应活性如下：叔氢原子仲氢原子伯氢原子 各氢原子的反应活性与反应的中间产物碳自由基稳定性有关。自由基越稳定则在反应中越易形成，因此，反应速度越快。根据反应速度的过渡状态理论，所需的反应活化能也就越小。碳自由基的稳定性如下： 反应的选择性 溴化反应的选择性 溴化反应的选择性更好 3. 裂化和裂解 裂化—隔绝空气加压(P=5MPa)，加热(500～700℃)，断裂成小分子 催化裂化—在催化剂存在下的裂化，温度较低(400～500℃)，常压。 催化剂：硅酸铝(SiO2~Al2O3)等。 裂化伴随脱氢、环化和异构化 裂解——深度裂化(700℃) 裂解的目的不是提高汽油的产量和质量，而是为了获得更多的三烯、三苯、乙炔和萘这8种基本有机化工原料。 三烯：乙烯、丙烯、丁二烯 三苯：苯、甲苯、二甲苯 4. 氧化反应 55.6 kJ/g 第二节 环烷烃 一. 环烷烃的分类 二. 环烷烃的