第十章醇和醚（课件）.ppt

第十章 醇和醚 学习要求 1.掌握醇、醚的结构特点与化学性质的差异。 2.熟练掌握醇、醚的性质与鉴别方法。 3.掌握醇、醚的主要制备方法和重要用途。 4.进一步掌握消除反应历程及其影响因素， 进一步理解和判断消除反应与亲核取代的竟争。 ? 第一部分 醇 10.1 醇的结构、分类、异构和命名 10.2 醇的制法 10.3 醇的物理性质 10.4 醇的化学性质 10.1 醇的结构、分类、异构和命名 10.1.1 醇的结构 10.1.2 醇的分类 按烃基不同分类 ①饱和醇 饱和烃基 环己醇 ②不饱和醇 不饱和烃基 烯丙醇 ③芳醇 分子中含苯环 苯甲醇（苄醇） 按羟基所连碳原子类型的不同分类 ①伯醇 羟基与伯碳相连 正丁醇 第一醇 ②仲醇 羟基与仲碳相连 仲丁醇 第二醇 ③叔醇 羟基与叔碳相连 叔丁醇 第三醇 结构简单的醇可用习惯法或衍生物法来命名。 1.习惯命名法 适合低级一元醇，只需在相应烃基名后加“醇”即可。异构体分别用正、异、仲、叔、新等来表示其结构。如： 2.衍生物命名法 以甲醇为母体，其它醇看作是甲醇的烃基衍生物。如： 3. 系统命名法 ① 选主链 选连有羟基的最长碳链为主链，并按所含的碳原子数命名为“某醇”。羟基的位置如不在1位 则应标出位置。环醇要按环中碳原子数叫“ 环某醇 ”。 ② 主链编号 开链醇应从靠近羟基的一侧开始编号，使羟基有最小的位置，环醇则从连有羟基的碳原子开始编号。例： ③ 分子中含不饱和键 选主链时则选含不饱和键并连有羟基的最长碳链为主链，优先羟基编号，命名时主链碳数体现在不饱和烃的名称中，最后标出羟基的位置。例： ④ 含有芳基 一般将苯基看作取代基。 ⑤ 多元醇 羟基数目用中文二、三、四表示，位置用1,2,3……表示，位次间用逗号隔开。 10.2 醇的制法 10.2.1 烯烃水合法 烯烃水合法有直接水合法和间接水合法两种。 直接水合法: 以磷酸为催化剂 间接水合法: 10.2.2 硼氢化-氧化反应 反应虽表面上是反马氏加成，氢加在了含氢少的碳上。实质上由于硼烷中的氢是负氢，所以仍是按马氏规则加成的，此法多用于制伯醇，而直接、间接水合法只能用乙烯制伯醇，所以此法可制用其它法无法制得的伯醇。 10.2.3 从醛、酮、酯等羰基化合物还原 方法有：以Ni、Pt、Pd、Cu－Cr氧化物等作催化剂催化加氢，也可采用化学还原剂（四氢化铝锂、硼氢化钠等）还原。 另外，还可用氢化铝锂、硼氢化钠及异丙醇铝等化学还原剂还原。氢化铝锂能还原羧酸，其它如硼氢化钠则不能还原羧酸，还原羧酸还可用金属钠和乙醇来还原。如： 这些还原剂均可还原醛酮，但与催化氢化不同的是，它们不会还原醛酮中的双键。如：肉桂醛的还原。 10.2.5 卤代烃的水解 伯卤烃和仲卤烃水解时常需要碱的水溶液，而叔卤烃、烯丙基卤代烃、苄基卤代烃用水就可以水解，副反应是消除反应（尤其是叔卤烃），但氯乙烯、卤苯由于存在p-?共轭而使卤原子非常不活泼，所以它们不能水解。 10.3 醇的物理性质 直链饱和一元醇中，小于C4的醇是有酒精味的液体，C5～C11的醇是有特殊气味的油状液体，C12以上是蜡状固体。 10.4 醇的化学性质 醇的化学性质主要由醇中的－OH决定，在醇分子中，C－O及O－H键均是极性共价键，容易受到试剂的进攻而发生反应。??C上的H由于受到－OH的影响，也具有一定的活性，可发生一些反应。 2006年的诺贝尔化学奖授予了美国斯坦福大学的科恩伯格(Roger D.Kornberg)教授,以表彰他在真核基因转录的分子机制研究方面做出的卓越贡献.在细胞中,DNA的复制、RNA的转录和蛋白质的翻译是生命活动的核心过程.因此,研究遗传信息如何从DNA到RNA再到蛋白质的传递过程一直是分子生物学研究的核心课题.科恩伯格的工作则在分子水平上向我们展示了RNA聚合酶Ⅱ(RNA polymerase Ⅱ)及各种蛋白因子在DNA模板上合成作为蛋白质合成模板的信使RNA(mRNA)的过程,为在转录水平阐明真核基因的表达调控奠定了分子结构基础. 第二部分 醚 10.7 醚的结构、分类、异构和命名 10.8 醚的制法 10.9 醚的物理性质 10.10 醚的化学性质 醚的命名 1. 习惯命名法 结构简单的醚一般采用习惯法命名，方法是将“烃基名”写在“醚”字前，单醚在烃基名前加“二”（但除芳醚和不饱和醚外，一般可省略）。 如： CH3CH2OCH2CH3 (二