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第六章 生物基油脂化学品 1. 油脂概述 2. 油脂化学品的化学转化 3. 油脂化学品的工业应用 什么是油脂？ 反式脂肪酸 油脂加氢便利了植物油的运输和保存，并且可以用来制造各种口感诱人的食品原料。。 1990年后，科学家发现氢化油中会产生一种反式脂肪酸，美国食品与药品监督管理局专家因此惊呼：“又一个DDT出现了！” 。 反式脂肪酸的危害 降低记忆力 容易发胖 易引发冠心病 容易形成血栓 影响生长发育  反式脂肪酸含量 牛奶、羊奶　3 % ～5 % 反刍动物体脂　4% ～1 1 % 氢化植物油　14.2%～34.3% 起酥油　7.3%～31.7% ?? 硬质黄油　1.6%～23.1% 面包和丹麦糕　37% 炸鸡和法式油炸土豆　36% 炸薯条 35% 糖果类脂肪　27 工业制皂工艺 摄取适量的油脂 摄取适量的油脂 第六章 生物基油脂化学品 1. 油脂概述 2. 油脂化学品的化学转化 （1）脂肪酸 （2）脂肪酸的化学转化 3. 油脂化学品的工业应用 Vegetable Oil Shortage in China World Production of Fats and Oils in 2003 Lipids Properties: Vegetable Oils Fatty Acids in Vegetable Oils Selected Fatty Acid Structures Structure Formula，Melting and Boiling Points Composition of Coconut and Sunflower Oil 天然椰油洗衣粉 Fatty Acid Composition of Jatropha Curcas Weight Percent of Fatty Acids in Fat and Oil Feedstocks 基因工程技术优化育种油料植物 基因工程技术优化育种油料植物 喷气式飞机优良的润滑剂。 可直接制取各种表面活性剂、增塑剂、光亮剂、乳化剂、防水剂、去污剂和药物吸收剂。 高档尼龙1 313和高级香料麝香酮的原料 。 芥 酸 及其衍生物 壬二酸及其应用 壬二酸（azelaic acid; nonandioic acid）：又名杜鹃花酸；1，7-庚二羧酸，分子式为HOOC(CH2)7COOH，分子量为188，结构式为： 用于合成尼龙9、尼龙69。 高级香精、香料、人造麝香、热熔胶、工程塑料和高级食品包装材料及润滑剂原料。 电子产品电容。 医药、化妆品。 生产酯类增塑剂壬二酸二辛酯（耐寒性优良，耐老化性好，是优良的皮革制品增塑剂）等。 壬酸及其应用 壬酸：又名洋锈球酸 ，分 子 式为：CH3(CH2)7COOH，分子量158。无色油状液体，工业品有淡黄色。微有特殊气味。结构式为： 应用：用作生产壬酸酯类增塑剂及合成润滑剂、油漆干燥剂等，亦是合成壬胺，壬醇的原料。 芥酸酰胺及其应用 （2）脂肪酸的化学转化 不饱和C上的化学转化 饱和C上的化学转化 酶促转化 （2）脂肪酸的化学转化 不饱和C上的化学转化 氧化反应 过渡金属催化合成芳香族化合物 烯烃复分解反应（Olefin Metathesis） 周环反应 自由基加成反应 路易斯酸诱导的阳离子加成反应 反极性不饱和脂肪酸的亲核加成反应 氧化反应 化学-酶法 可以抑制环氧化物产物的开环反应，选择性高。。 氧化反应 化学-酶法 可以抑制环氧化物产物的开环反应，选择性高。。 氧化制备邻二羟基脂肪酸 氧化裂解 过渡金属催化合成芳香族化合物 过渡金属催化合成芳香族化合物 催化剂 烯烃复分解反应（Olefin Metathesis） 周环反应 周环反应 自由基加成反应 Solvent Free, Copper Initiated Additions of 2-Halocarboxylates Addition of Perfluoroalkyl Iodides Thermal Addition of Alkanes 路易斯酸诱导的阳离子加成反应 反极性不饱和脂肪酸的亲核加成反应 与不饱和脂肪酸双键发生加成反应的主要是亲电试剂、自由基、周环反应等。 当富电子双键极性相反时候（缺电子），可与亲核试剂反应。 Michael、Stetter、Mukaiyama Addition （2）脂肪酸的化学转化 不饱和C上的化学转化 饱和C上的化学转化 酶促转化 饱和C上的化学转化 自由基C-C键偶合 脂肪酸C2负离子的氧化偶合（Oxidative Coupling） 脂肪酸的阳极同型和异型偶合（Koble Electrolysis） C-H键的官能团化 非活化C-H键的氧化 烯丙基C-H的氧化 脂肪酸C2负离