第十三章 羧酸及其衍生物——徐寿昌有机化学答案.doc

第十三章 羧酸及其衍生物 ? 1.用系统命名法命名下列化合物： 解： 乙酸酐 2－甲基顺丁烯二酸酐 N,N-2－甲基甲酰胺 乙酸酐 2－甲基顺丁烯二酸酐 N,N-2－甲基甲酰胺 对甲基甲酸甲酯 对苯二甲酸 1－萘乙酸 2－萘甲酸 3－丁烯酸 环己烷甲酸 己酸 2，2，3－三甲基丁酸 2－氯丙酸 3，5－二硝基苯甲酸 邻苯二甲酰亚胺 2－甲基－3－羟基丁酸 1－羟基－环己基甲酸 2.写出下列化合物的构造式: 解： （1）草酸 （2）马来酸 （3）肉硅酸 （4）硬脂酸 （5）α－甲基丙烯酸甲酯 （6）邻苯二甲酸酐 （7）乙酰苯胺 （8）过氧化苯甲酰胺 （13）聚马来酸酐 （14）聚乙酸乙烯脂（9）ε （13）聚马来酸酐 （14）聚乙酸乙烯脂 （9）ε－己内酰胺 （10）氨基甲酸乙酯（11）丙二酰脲 （12）胍 3.写出分子式为C5H6O4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐： 解：有三种异构体：2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸。其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。 2－戊烯－1，5－二酸； 2－甲基－顺丁烯二酸； 2－甲基－反丁烯二酸 4. 比较下列各组化合物的酸性强度： 醋酸， 丙二酸， 草酸， 苯酚， 甲酸 先写出分子式，然后判断解： 先写出分子式，然后判断 解： 解： 解：5. 用化学方法区别下列化合物: 解： （1）乙醇，乙醛，乙酸 解： 先用碘仿反应，后用吐伦试剂。 ? （2）甲酸，乙酸，丙二酸 解： 先用吐伦试剂，后进行加热，丙二酸可放出二氧化碳。 ? （3）草酸，马来酸，丁二酸 解： 先用溴水进行试验，后进行高锰酸钾试验。 （4） （4） 解： 先用三氯化铁进行试验，后进行氢氧化钠试验，苯甲酸可溶于氢氧钠。 ? （5）乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷 解：用硝酸银进行试验，乙酰氯立即生成氯化银沉淀，乙酸酐不反应，氯乙烷后加热才有氯化银沉淀生成。 6.写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物： 解： ? 7. 分离下列混合物： 解： 8. 写出下列化合物加热后生成的主要产物： 解： ? 1，???? 2－甲基－2－羟基丙酸 ? ? 2，???? β－羟基丁酸 ? ? 3，???? β－甲基－γ－羟基戊酸 ? 4，???? δ－羟基戊酸 ? 5，???? 乙二酸 ? 9. 完成下列各反应式（写出主要产物或主要试剂） 10. 完成下列转变： ? 11. 试写出下列反应的主要产物： ?解： ? 6．（R）－2－溴丙酸 + (S)－2－丁醇 H +/⊿ 12. 预测下列化合物在碱性条件下水解反应的速度顺序 解：酯的羰基上亲核加成－消除反应活性由诱导效应和立体效应决定，也由离去基团的离去能力来决定，离去基团离去能力越强活性越强。离去基团的离去能力与其碱性强度成反比，碱性越强越不易离去，因为碱性强度顺序为： ? 解：? 解： 13. 由指定原料合成下列化合物（无机原料可任选） （2）异丙醇 α-甲基丙酸 （2）异丙醇 α-甲基丙酸 （3 （3）甲苯 苯乙酸（用两种方法） 解： （4）由丁酸合成乙基丙二酸 6．对甲氧基苯甲醛 α 6．对甲氧基苯甲醛 α－羟基对甲氧基苯乙酸 （5）乙烯 β－羟基丙酸 （7）乙烯 α－甲基－β－羟基戊酸（用雷福马斯基反应） （8）对甲氧基苯乙酮和乙醇 β－甲基－β－羟基对甲氧基苯丙酸乙酯 （9）环戊酮，乙醇 β－羟基环戊烷乙酸 14.在3－氯己二酸分子中所含两个羧基中那个酸性强？ 解： HOOCCH 2CHCH2CH2COOH 酸性强 Cl 因为这个羧基离吸电基团氯原子距离近。 15.下列各组物质中，何者碱性较强？试说明之 解： ? 原因是：共轭酸的酸性越强，其碱性越弱。 原因是：共轭酸的酸性越强，其碱性越弱。 16.水解10Kg皂化值为183.5的油脂，问需要多少公斤氢氧化钾？ 解：需要氢氧化钾数为：(183.5/1000)×10Kg=1.835Kg 17. 化合物(A)的分子式为C7H12O4,已知