第七章 醇酚醚的基本知识课件.ppt

;第七章 醇酚醚;第七章 醇酚醚;第七章 醇酚醚;牛颖 大庆医学高等专科学校;系统命名法适用于各种结构醇的命名，其基本原则为： ①选择分子中连有羟基的碳原子在内的最长碳链为主链，根据主链上碳原子的数目称为“某醇”；②从靠近羟基的一端给主链编号；③将取代基的位次、数目、名称及羟基的位号依次写在母体名称的前面。 二、醇的性质 （一）醇的物理性质 含有2~4个碳原子的低级醇为无色透明液体，含有6~ 11个碳原子的醇为液体；含12个碳原子以上的醇为蜡状固体。低级醇可与水形成氢键，可与水混溶。随着碳原子数的增多，高级醇几乎不溶于水。低级醇分子间能形成氢键，所以醇的沸点比相对分子质量相近的烷烃要高。;（二）醇的化学性质 —OH是醇的官能团，醇的化学反应主要发生在—OH及与其相连的碳原子上，主要反应形式是O—H键和C—O键的断裂。此外，由于α-H和β-H有一定的活泼性，因此它们还能发生氧化反应和消除反应等。 ;1.与活泼金属反应 醇中羟基上的氢可被活泼金属取代生成醇的金属化合物，放出氢气。 反应比水与金属钠的反应缓和得多，说明醇的酸性比水还弱。 2.与无机酸反应 （1）与氢卤酸的反应：醇与氢卤酸反应，生成卤代烃和水。 ;（2）与无机含氧酸反应：醇与无机含氧酸（硫酸、硝酸或磷酸等）反应生成无机酸酯。醇与酸作用生成酯的反应称为酯化反应。醇的无机酸酯具有重要的作用，如核酸、ATP等。 ;3.脱水反应 醇的脱水反应有两种方式，即分子内脱水生成烯；分子间脱水生成醚。 醇分子内脱水生成烯烃的反应遵循扎依采夫规则，即主要产物是双键上连有较多烃基的烯烃。 4.氧化反应 伯醇被氧化生成醛，进一步氧化生成羧酸；仲醇则被氧化生成相应的酮；叔醇因没有α-H，在相同的条件下不被氧化。 ;5.邻二醇的特性 具有2个相邻羟基的醇称为邻二醇。邻二醇能与氢氧化铜作用生成深蓝色的物质，利用此反应可鉴别具有邻二醇结构的化合物。;1.甲醇 俗称木醇或木精。甲醇有毒，误服少量（10ml）可致人失明，30ml即可致死，主要用作溶剂、防冻剂等。 2.乙醇 俗称酒精，在临床上，常用75%乙醇溶液作外用消毒剂；用50%乙醇溶液为长期卧床病人涂擦皮肤，具有收敛作用，并能促进血液循环，预防褥疮；95%的酒精常用于制备酊剂及提取中草药的有效成分。 3.丙三醇 俗称甘油，有润肤作用，制剂上常用作溶剂、赋形剂和润滑剂。;牛颖 大庆医学高等专科学校;第二节 酚;（二）酚的化学性质 酚—OH与苯环形成p-π共轭体系，使O―H键极性增强，有利于氢原子解离而显弱酸性；同时，p-π共轭效应使苯环上的电子云密度增加，酚易发生亲电取代反应，尤其羟基的邻、对位。酚与醇在结构上的差异造成它们在性质上的不同。 ;1.弱酸性 酚类显弱酸性。 苯酚只能溶于氢氧化钠或碳酸钠溶液，不溶于碳酸氢钠溶液。利用此特性可对酚进行分离提纯，也可区分酚与羧酸。 2.与三氯化铁的显色反应 大多数具有烯醇式结构的化合物与三氯化铁溶液可发生显色反应。利用显色反应可鉴别酚或具有烯醇式结构的化合物。 3.亲电取代反应 由于p-π共轭效应使苯环活化，苯酚的邻、对位上很容易发生卤代、硝化和磺化等反应。 ; 该反应常用于苯酚的定性和定量分析。 4.氧化反应 酚类易被氧化，无色的苯酚在空气中能逐渐被氧化而显红色或暗红色，产物很复杂。 三、常见的酚 1.苯酚 俗称石炭酸，在医药上用作消毒剂和防腐剂。 2.甲苯酚 又称为煤酚，用作器械和环境消毒。 3.维生素E 临床上常用于先兆流产和习惯性流产的治疗。 ;第三节 醚;第三节 醚;二、醚的性质 （一）醚的物理性质 大多数醚为无色液体，易挥发、易燃烧，有特殊气味。 （二）醚的化学性质 1. 盐的生成 醚中氧原子有孤对电子，能接受质子，所以醚能与强酸作用，生成 盐。 2.过氧化物的生成 醚与空气长期接触，α-C上的氢被氧化，形成过氧化物。过氧化物不稳定，受热易分解而发生爆炸 ;因此，醚类应尽量避免暴露在空气中，一般应放在棕色玻璃瓶中，避光保存。蒸馏放置过久的乙醚时，要先检验是否有过氧化物存在，且不要蒸干。 ;三、常见的醚 乙醚是常见的醚类化合物，是无色的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，易挥发，非常易燃，在制备和使用乙醚时，周围要避免明火，并采取必要的安全措施。 乙醚比水轻，微溶于水。它是一种良好的有机溶剂，常用于提取中草药的有效成分。乙醚有麻醉作用，曾用作吸入全身麻醉剂，由于副作用，现已被更高效、安全的麻醉剂异氟醚和七氟醚等代替。 ;【常见麻醉剂】 乙醚、甲氧氟烷、安氟醚、异氟醚、七氟醚是常见的吸入式全身麻醉剂。乙醚的安全范围较大??麻醉浓度对呼吸、血压无明显影响，对心脏、肝脏、肾脏的毒性小。但它极易燃烧爆炸，常伴有恶心和呕吐症状，现已很少使用。安氟醚