Glc7-lac-chol-Amp的合成支链淀粉.ppt

目前制备麦芽七糖酸的方法是麦芽七糖在碱性条件下制得，产率较高。 * 胆固醇酰氯一胆固醇的衍生物，具有重要的生物功能，也是其应用与本课题的基础。 * 近几年，由两亲性高度支化聚合物形成的单分子反胶束(Unimolecular reverse micelles)引起了人们的关注，这种两亲性高聚物的外壳为疏水性而内核为亲水性，在非极性环境中能形成单分子反胶束，其亲水性的内空腔能包容一些亲水性客体分子，致使亲水性分子发生由水相至非极性相的相转移(下图)。 * 其作用机制主要来自两个方面，高密度的羟基，以及聚合物与非极性溶剂的相容性。 * 经过研究，本工作设计了如下实验方案：首先是由β-环糊精在酸性条件下制备麦芽七糖，麦芽七糖在碱性条件下开环制得麦芽其汤酸盐，然后在DMAP的催化下，合成胆固醇接枝的麦芽七糖酸盐，酸化得到胆固醇接枝的麦芽七糖酸，在DMAP/DCC的条件下与支链淀粉反应，得到两亲性的支链淀粉衍生物。 * 得到的支链淀粉衍生物可形成单分子反胶束，可负载如刚果红等亲水性小分子、药物等。 * 通过本课题的研究，期望能得到较大内核的单分子反胶束，作为负载药物，亲水性分子的研究，拓展其应用。 * 目前来说，暂时没有关于以天然支链淀粉为内核形成单分子反胶束的研究，因此，本课题具有两点创新之处：1、整个体系，由于采用了生物材料，因此具有生物相容性，可降解性和无毒等特点；2、合成含大体积疏水寡糖基外壳、内核为亲水性的“树枝”状两亲性支链淀粉衍生物(DAAD)，制备成单分子反胶束， 能使亲水分子发生相转移，提高负载亲水分子的能力；也可作为微反应器进行更深入的研究。 * 这是整个实验过程示意图。 * 首先是在酸性条件下，由贝塔环糊精制备合成麦芽七糖。产率为10%以上； * 从麦芽七糖的HPLC谱图中可以看出，在t=3.2min左右处均出现了Wavelength=254nm的谱峰，而没有其他杂峰，证明已合成出麦芽七糖。 * 其次是制备麦芽七糖酸盐，由麦芽七糖在碱性条件下制得； * 红外谱图中可以看出，1740cm-1出现了-COO-的特征吸收峰，表明已经合成出了麦芽七糖酸盐； * 接着是在DMAP的催化下合成，胆固醇接枝的麦芽七糖酸盐；也就是本课题所说的大的疏水集团。 * 从红外谱图中可以看出，在接枝到麦芽七糖酸盐上后，羰基峰由1784位移到1750左右，这是由于麦芽七糖酸烷氧基取代了胆固醇酰氯的氯，向低波数位移，表明，已成功合成Chol-Glc7-COOK。 * 进一步从氢谱可以看到胆固醇基以及麦芽七糖糖还的峰。计算麦芽七糖的接枝度为1.8。 * 酸化胆固醇接枝的麦芽其汤酸盐，在DMAP、DCC条件下与支链淀粉反应，合成两亲性支链淀粉。 * 从红外谱图中可以看出，羰基峰强度大大减弱，波数并无大位移，无法判断是否能合成目标产物。 * 因此我们尝试了其他方案，其中，用二氯亚砜对胆固醇接枝的麦芽七糖酸进行酰氯化值得探索，如果能顺利得到酰氯，则可以使之与支链淀粉的羟基反应，从而得到两亲性支链淀粉。 * 但从红外谱图来看，羰基峰并无明显位移，实验还需进一步努力！ * 至此，由于本课题拟合成外壳为大的疏水集团、内核为亲水性的两亲性支链淀粉，难度较大，虽暂时无法得到较理想的目标产物，但至少得到一下结论：1、 2、 3、目前工作正在进行中。 * 当然，本课题具有很好的发展前景，比如作为微反应器的研究，目前最多的是利用其模板效应合成小分子，我将在研究生阶段继续更加深入开展课题。 * 最后，感谢所有对本工作有帮助的老师和同学！ * 谢谢！ * 报告人： 曾弟 指导老师：杨立群 副教授 主要内容 1 （一）研究背景以及选题意义 （三）实验过程 以及结果讨论 （二）课题构思以及创新之处 （四） 课题结论以及发展前景 (一)研究背景以及选题意义 2 支链淀粉是由葡萄糖单元以α-1,4-和α-1,6-糖苷键结合而成的树枝状多糖，约20个葡萄糖单元就有一个分支(如图)。 1、支链淀粉(Amylopectin) 3 2、麦芽七糖酸(Glc7COOH) 目前制备麦芽七糖酸的方法是通过麦芽七糖（Glc7）在碱性条件下制得（如图），产率较高。 (一)研究背景以及选题意义 4 3、胆固醇酰氯（Cholesteryl Chloroformate） (一)研究背景以及选题意义 良好的脂溶性 重要的生物功能 5 图、单分子反胶束致使亲水分子发生相转移 (一)研究背景以及选题意义 6 Chit-Glc7,Glc7,H+ 作用机制主要来自于单分