高中-化学有机合成习题.doc

PAGE 18 - 高三化学专题复习——有机合成推断题 【重点、难点分析】 有机推断是对有机化学知识综合能力的考查，通常可能通过4～6问的设问包含有机化学的所有主干知识，是有机化学学习中最重要的一个组成部分。因而也成为高考命题者青睐的一类题型，成为历年高考必考内容之一。考查的有机基础知识集中在：有机物的组成、结构、性质和分类、官能团及其转化、同分异构体的识别、判断和书写、物质的制备、鉴别、分离等基础实验、有机物结构简式和化学方程式的书写、高分子和单体的互定、有机反应类型的判断、有机分子式和结构式的确定等。 综合性的有机试题一般就是这些热点知识的融合。此类试题综合性强，有一定的难度，情景新，要求也较高。此类试题即可考查考生有机化学的基础知识，还可以考查考生利用有机化学知识进行分析、推理、判断的综合的逻辑思维能力及自学能力，是一类能较好反映考生的科学素养的综合性较强的试题。 一、有机推断题的解题方法 1.解题思路： 原题 eq \o(→,\s\up7(审题、综合分析)) eq \o(\s\do7(隐含条件),\s\do-7(明显条件)) eq \o(→,\s\up7(找出解题突破口)) eq \o(\s\do7(性质、现象、特征),\s\do-7(结构、反应)) eq \o(→, eq \o(\s\up7(顺推),\s\do7(可逆推)) ) 结论 2.解题关键： (1)据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 (2)据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。 (3)据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 (4)据某些特定量的变化寻找突破口。 二、知识要点归纳 1.十种常见的无机反应物 (1)与Br2反应须用液溴的有机物包括： 烷烃、苯、苯的同系物取代反应。 (2)能使溴水褪色的有机物包括： ①烯烃、炔烃加成反应。 ②酚类取代反应羟基的邻、对位。 ③醛(基)类氧化反应。 (3)能使酸性KMnO4褪色的有机物包括： 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、苯酚、醛(基)类氧化反应。 (4)与浓硫酸反应的有机物包括： ①苯的磺化反应物取代反应。 ②苯的硝化催化、脱水取代反应。 ③醇的脱水催化、脱水消去或取代。 ④醇和酸的酯化催化、脱水取代反应。 ⑤纤维素的水解催化取代反应 和稀硫酸反应的物质有： ⑥二糖、淀粉的水解催化取代反应 ⑦羧酸盐变成酸反应物复分解反应 (5)能与H2加成的有机物包括： 烯烃、炔烃、含苯环、醛(基)类、酮类加成反应也是还原反应。 (6)能与NaOH溶液反应的有机物包括： 卤代烃、酯类水解（皂化）反应也是取代反应。 卤代烃与NaOH醇溶液消去反应 酚类、羧酸类中和反应。 (7)能与Na2CO3反应的有机物包括：羧酸、苯酚等； 能与NaHCO3反应的有机物包括：羧酸强酸制弱酸。 (8)能与金属Na 反应的有机物包括：1含-OH的物质：醇、酚、羧酸。 (9)和Cu(OH)2反应的有机物： 醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖氧化剂氧化反应（加热） 羧基化合物反应物中和反应（不加热） 多羟基有机物可以和Cu(OH)2反应生成蓝色溶液 (10)和银氨溶液反应的有机物： 醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖氧化剂氧化反应 强酸性物质会破坏银氨溶液 2.十四种常见的实验现象与相应的结构（特征性质） (1)遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C＝C或C≡C或醛； (2)遇FeCl3溶液显紫色：酚羟基； (3)遇I2变蓝色的是：淀粉； (4)遇石蕊试液显红色：羧基； (5)遇HNO3变黄色：含苯环的蛋白质； (6)与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）； (7)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧基； (8)与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚羟基； (9)与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃； (10)发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛； (11)常温下能溶解Cu(OH)2：是羧基。 (12)能氧化成醛又氧化生成羧酸的醇：含“-CH2OH”的结构（边醇）； 能氧化的醇:羟基相连的碳原子上含有氢原子； 能发生消去反应的醇:羟基相邻的碳原子上含有氢原子； (13)能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质； (14)既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛； 3.有机物相互转化网络 网络一： 网络二： 4.由反应条件确定官能团 反应条件 可能官能团 浓硫酸△ ①醇的消去(醇羟基)、②酯化反应(含有羟基、羧基) 稀硫酸△ ①酯的水解(含有酯基)、②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液△ ①卤代烃的水解、②酯的水解 NaOH醇溶液△ 卤代烃消(-X) H2、Ni催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基