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大学有机化学习题集-习题集.doc
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第二章 饱和烃
1、将下列化合物用系统命名法命名。
(1) 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷
(2) 2,3-二甲基-4-异丙基庚烷
(3) 2,3,5-三甲基己烷
2、下列化合物的系统命名是否正确?如有错误予以改正。
(1) 2-乙基丁烷 ╳ 3-甲基戊烷
(2) 2,3-二甲基戊烷 √
(3) 4-异丙基庚烷 √
(4) 4,6-二甲基-乙基庚烷 ╳ 2,4-二甲基-5-乙基庚烷
(5) 3-异丙基庚烷 ╳ 2-甲基-3-乙基己烷
(6) 6-乙基-4-丙基壬烷 ╳ 4-乙基-6-丙基壬烷
3、 命名下列化合物
(1) 3-甲基-5-乙基辛烷
(2) 2,3,3,7,7-五甲基辛烷
(3) 2,3,7-三甲基-5-乙基辛烷
(4) 2,4,5,5,9,10-六甲基十一烷
4、 命名下列各化合物
(1) (2)
1-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷 1,1,2,3-四甲基环丁烷
(3) (4)
正戊基环戊烷 2-甲基-3-环丙基庚烷
(5) (6)
1-甲基-3-环丁基环戊烷 1-乙基-4-正己基环辛烷
(7) (8) (9)
6-甲基双环[3.2.0]庚烷 8-甲基双环[3.2.1]辛烷 8-甲基双环[4.3.0 ]壬烷
(10) (11) (12)
6-甲基螺[3.5]壬烷 1,3,7-三甲基螺[4.4]壬烷 1-甲基-7-乙基螺[4.5]癸烷
5、 已知正丁烷沿C2与C3的键旋转可以写出四种典型的构象式,如果C2和C3之间不旋转,只沿C1和C2之间的σ键旋转时,可以写出几种典型构象式?试以Newman投影式表示。
解:可以写出2种典型构象式:
交叉式 重叠式
6、 构造和构象有何不同?判断下列各对化合物是构造异构、构象异构,还是完全相同的化合物。
解:构造异构——分子中原子或原子团的排列顺序不同;从一种构造转变成另一种构造必须断裂化学键。
构象异构——分子中原子或原子团的排列顺序相同,但由于C—C单键自由旋转所引起的原子或原子团的相对位置不同;从一种构象转变成另一种构象不需要断裂化学键。
(1) (2)
构象异构体(实际上是同一化合物) 构造异构体
(3) (4)
构象异构体(实际上是同一化合物) 同一化合物(构象也相同)
7、 写出下列化合物最稳定的构象式。
8、 比较下列各组化合物的沸点高低,并说明理由。
正丁烷和异丁烷
解:b.p: 正丁烷>异丁烷 (含支链越多的烷烃,相应沸点越低)
正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷
解:b.p: 正辛烷>2,2,3,3-四甲基丁烷 (含支链越多的烷烃,相应沸点越低)
庚烷、2-甲基己烷和3,3-二甲基戊烷
解:b.p: 庚烷>2-甲基己烷>3,3-二甲基戊烷 (含支链越多的烷烃,相应沸点越低)
9、比较下列各组化合物的熔点高低,并说明理由。
正戊烷、异戊烷和新戊烷
解:m.p: 新戊烷>正戊烷>异戊烷 (分子的对称性越高,晶格能越大,熔点越高)
正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷
解:m.p: 2,2,3,3-四甲基丁烷>正辛烷 (分子的对称性越高,晶格能越大,熔点越高)
10、 写成各反应式
(1)
(2)
(3)
(4)
第三章 立体化学
1、 下列化合物有无对称面或对称中心?
2、指出下列分子的构型(R或S):
3、下列(A)、(B)、(C)、(D)四种化合物在哪种情况是有旋光性的?
(1) (A)单独存在 Yes
(2) (B)单独存在 Yes
(3) (C)单独存在 No
(4) (A)和(B)的等量混合物 No
(5) (A)和(C)的等量混合物 Yes
(6) (A)和(B)的不等量混合物 Y
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