大学 有机化学 第02章 饱和烃(精品·公开课件).ppt

命名练习： 课堂练习3 （1） （2） 答案： （1）2,8-二甲基二环[4.4.0]癸烷 （2）螺[3.3]庚烷 二、分子结构 1.分子结构 环烷烃（CnH2n） 例： 实验事实 ①环丙烷在室温、避光条件下，能使Br2/CCl4褪色，生成1,3-二溴丙烷——发生开环反应。 ②燃烧热/molCH2：C3C4 C5 C6=开链烷烃→环的稳定性↑。 键角的变形 键角的变形会产生张力，张力是环的稳定性下降，反应活性增加； 键角变形程度越大，张力越大，反应活性越大； 对于环丙烷，由正常键角为109.5变为60，必须使两个C-C键各自向内偏转24°44′=1/2(109°28′-60°）。 24°44′ 9°44′ 0°44′ -5°16′ 109.5 ° 105.5 ° 60° 见p38图2-7 环烷烃分子中的碳原子也是sp3杂化 结构 碳原子杂化状态：sp3 共价键类型：σ键 环丙烷碳碳之间形成弯键，夹角为105°(p37) 结构与环的稳定性 ①角张力：键角压缩→产生角张力 键角压缩程度↑→角张力↑→环的稳定性↓→开环趋势↑ ②扭转张力：非键斥力↑→扭转张力↑→ 环的稳定性↓→开环趋势↑ 2.结构与性质的关系 弱极性或非极性共价键→弱极性或非极性分子→分子间作用力小 角张力↑环稳定性↓→小环的开环反应 构象异构和顺反异构 三、环烷烃的化学性质 1.催化加氢 对于5元以上的环烷烃，很难发生加氢开环反应，需要高温高压并有催化剂存在下，才能发生； 2.+X2 室温 B r 3.+HX 环丙烷可以是Br2褪色，单不能被KMnO4氧化 4.氧化反应 练习四:用简便的化学方法区别下列化合物 1,2-二甲基环丙烷和环戊烷 单环烷烃的燃烧热（P37表2-4） 下列化合物燃烧热的大小？ CBDA 完成下列反应，并写出产物？ 课堂练习4 作业：(p42) 2-2， 2-7， 2-9， 2-10， 2-14 CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH—CH3 CH3 2-甲基-3-乙基戊烷 主链——当有两个以上的等长碳链可供选择时，其选择顺序为： 1：选择支链多的碳链为主碳链。2：支链数目相同时选择支链位号较小的为主碳链。 CH3—CH—CH—CH—CH2—CH2—CH3 CH3 CH3 CH2 CH—CH3 CH3 2,3,6-三甲基-4-丙基庚烷 3,5-二甲基-4-乙基庚烷 26 次序规则（p51）即： 用来决定有关原子或原子团次序的方法。 (1)按与主链直接相连的第一个原子的原子序数大者为较优基团；同位素原子按原子量排列。 —OH ﹥—NH2 ﹥—CH3 (2)原子序数相同时: —C(CH3)3 —CH(CH3)2 —CH2CH3 —CH3 C(C,C,C） C(C,C,H) C(C,H,H) C(H,H,H) 3-甲基-5-乙基庚烷 ? 3,5-二甲基-3-乙基庚烷 2,8-二甲基-5-(1’,1’-二甲基丙基)癸烷 四、烷烃的物理性质 (1) 直链烷烃 M↑，b.p↑；庚烷：~100℃(98.4)℃。 ∵ 色散力 ∝ 共价键数目(即C—C、C—H) 1.沸点 boiling point （b.p.） →分子间作用力↑ → b.p.↑ 形成氢键的能力↑ 分子极性↑ 相对分子质量↑ 分子间距离↓ (2) 支链烷烃(同分异构体) ①支链↑，b.p↓。 ∵ 分子间距离↓色散力↑ 。 ②支链数相同：对称性↑，b.p↑； 分子相互靠拢时，它们的瞬时偶极矩之间会产生很弱的吸引力，这种吸引力成为色散力 由于分子中电子和原子核不停地运动，非极性分子的电子云的分布呈现有涨有落的状态，从而使它与原子核之间出现瞬时相对位移，产生了瞬时偶极，分子也因而发生变形。分子中电子数愈多、原子数愈多、原子半径愈大，分子愈易变形。 色散力 瞬时偶极可使其相邻的另一非极性分子产生瞬时诱导偶极，且两个瞬时偶极总采取异极相邻状态，这种随时产生的分子瞬时偶极间的作用力为色散力。虽然瞬时偶极存在暂短，但异极相邻状态却此起彼伏，不断重复，因此分子间始终存在着色散力。 色散力不仅存在于非极性分子间，也存在于极性分子间以及极性与非极性分子间。 沸点高低的判断方法: A：数碳原子数目——数目