《糖类-2011-xicanli》精选课件.ppt

【原理】 显色 · 西列瓦诺夫Seliwonoff反应：鉴别醛糖、酮糖。 显色，慢 显色，快 【原理】大致同前 醛糖 酮糖 2.2.6 酯化反应 β-五乙酰葡萄糖 m.p. 132℃ ：可用于保护-OH。 ? -D-溴代-四乙酰葡萄糖 · 保护-OH实例说明： · 与磷酸的成酯反应 D-葡萄糖醇 （山梨醇，渗透性利尿药） 核糖醇 meso 2.2.7 还原 2.2.8 高碘酸的氧化 3 重要的单糖及其衍生物 3.1 核糖和脱氧核糖 · D-核糖为片状晶体，熔点87℃，有变旋现象。D-核糖是构成核糖核酸RNA不可缺少的物质； · 如果C2上无-OH则称D-2-脱氧核糖，D-2-脱氧核糖是构成脱氧核糖核酸DNA不可缺少的物质。 所以，D-核糖和D-2-脱氧核糖都是生命体中非常重要的糖。 【附】核糖体与2009年诺贝尔化学奖 核糖体（Ribosome）是核糖核蛋白(ribonucleoprotein ) 的简称，是由蛋白质（40%）和RNA（60%）构成的细胞器，为椭球形的粒状小体。惟一功能是按照mRNA的指令将氨基酸合成蛋白质多肽链，所以核糖体是细胞内蛋白质合成的分子机器。 英国剑桥大学文卡特拉曼·拉马克里希南、美国科学家托马斯·施泰茨和以色列科学家阿达·约纳特因因“对核糖体结构和功能的研究”，而荣获2009年诺贝尔化学奖。 他们采用了X射线蛋白质晶体学的技术，标识出了构成核糖体的成千上万个原子。这些科学家们不仅让我们知晓了核糖体的“外貌”，而且在原子层面上揭示了核糖体功能的机理。“认识核糖体内在工作的机理，对于科学理解生命非常重要。这些知识可以立刻应用于实际。” · 最初由葡萄汁中分离而得，故名。又称右旋糖、血糖。葡萄糖是植物光合作用的产物，故广泛存在于自然界，大枣、甘草、龙眼肉、香附等中药中即含有葡萄糖。正常人血液中的含量为0.08％-0.1％。同时，还能以糖苷、低聚糖、多糖的缩合形式存在。葡萄糖是生命体最 重要的一种单糖。 3.2 葡萄糖 · α-D-葡萄糖熔点146℃，β-D-葡萄糖熔点148-155℃，易溶于水，难溶于有机溶剂。有变旋现象，平衡时的比旋光度为+52.7°。 · 医药上主要用作营养剂(注射)；食品工业用作调味剂。现用酶水解淀粉法制备葡萄糖。 3.3 果糖 又名左旋糖（因其旋光向左），是最甜的糖。以吡喃环式（80％）和呋喃环式（20％）并存。果糖为棱柱结晶，熔点103-103℃(分解)，[α]-132°→-92°。因其甜味，故广泛用于食品、饮料工业。 第三节 糖苷（甙） 1 性质 糖 糖苷 实例 半缩醛OH 变旋现象 还原性 差向异构化 成脎反应 稳定性 有 无 有 无 有 无 有 无 有 无 对OH-敏感 对H+敏感 2 自然界中的糖苷 2.1 天麻苷 2.2 水杨苷 存在于柳属和杨属植物中，其中，紫柳树皮的含量可达25％。为白色结晶，熔点199-202℃，可溶于水，味苦，[α]-17.4° (乙醇)。具有解热镇痛作用，曾用于治疗风湿病和合成水杨酸，现均已不用。 存在于垂盆草中，为无色透明胶状物，易溶于水，味苦，[α]-45.6°(0.6g/100ml水)。具有降低转氨酶的作用，用于治疗肝炎。 2.3 垂盆草甙 垂盆草甙sarmentosin 2.4 巴豆苷crotonside 存在于中药巴豆中，是由含D-核糖的一种N-苷。 2.5 芦荟甙：芦荟甙，致泻。 * 第十五章 糖类（碳水化合物） 第一节 定义与分类 1 定义 ? 糖类：多羟基醛（酮），及其聚合物。如： ? 又名碳水化合物。 【例外】鼠李糖 C5H12O5 ：不符合碳 ＋水的组成。 ? “碳水化合物”名称的来源 【例一】 葡萄糖 C6H12O6 ＝ C6（H2O）6 碳 水 【例二】