《14碳水化合物-1》-精选·课件.ppt

主讲：唐玉玲 第十四章 基本内容和重点要求 * 碳水化合物又称为糖类化合物。 * 碳水化合物概念来源：分子组成Cx(H2O)y。 甲酸（CH2O）、乙酸（C2H4O2）、乳酸（C3H6O3） 鼠李糖C5H12O5（甲基糖）；脱氧核糖C5H10O4。 * 从分子结构上看，碳水化合物是多羟基醛或多羟基酮，或者是通过水解能生成多羟基醛或酮的化合物。 14.1 单糖 一、 单糖的结构 二、 单糖的物理性质 三、 单糖的化学性质 四、 半缩醛环的大小的测定 五、 重要单糖及其衍生物 单糖是多羟基醛或多羟基酮。 根据所含的羰基的类型可分为醛糖(Aldoses)或酮糖(Ketose) 。 根据所含碳原子是三、四、五、……分别称为丙糖、丁糖、戊糖等等。 常见的单糖是己糖，其中最重要的己醛糖是葡萄糖(Glucose)，最重要的己酮糖是果糖(Fructose) 。 ——常用D/L标记法表示。 二、单糖的物理性质 单糖都是白色晶体，由于结构上有多个羟基，水溶性较大，常易形成过饱和溶液(糖浆)，难溶于醇等有机溶剂。 单糖均有甜味，但程度各不相同，果糖最甜。 旋光性：是鉴定糖的一个重要指标(仅丙酮糖无旋光性)。 变旋光现象，除丙酮糖外，单糖在溶液中都有变旋光现象。这是开链式与环式进行可逆的半缩醛/酮反应的结果。 三、单糖的化学性质 1.亲核加成 2.还原反应 3.甲基化和酯化 4.颜色反应 5.氧化反应 6.差向异构化 7.成脎反应 8.形成缩醛 1.亲核加成 2.还原反应 单糖用还原剂还原，或用催化加氢的方法，都可以变成糖醇。 6.差向异构化(epimerization) 7.成脎(osazone)反应 D-葡萄糖生成糖脎的反应 讨论：糖苷有无下列性质 (1)变旋现象 (2)还原性 (3)成脎反应 (4)还原反应 (5)差向异构化 2.高碘酸法 五、重要的单糖及其衍生物 14.2 二糖（低聚糖） 二、非还原性双糖 蔗糖是自然界中分布最广的二糖。蔗糖可看作是一个α-葡萄糖分子的苷羟基与一个β-果糖分子的苷羟基之间失去一分子水而形成的。 14.3 多糖 多糖广泛存在于自然界。有些多糖是构成动植物骨干的物质，如纤维素、甲壳质等；有些多糖是动植物体内的储备养料，如淀粉、肝糖等，当需要时会在酶的作用下分解为单糖。 多糖是高分子化合物。一分子多糖水解后生成几百个或几千个单糖分子。多糖一般不溶于水，即使能溶于水也只能生成胶体溶液；没有甜味；没有还原性。 14.3 多糖 一、淀粉 淀粉是植物的碳水化合物储藏体，存在于植物的块根和种子中，是米、麦等谷物的主要成分。 淀粉是白色、无臭、无味的粉状物质，颗粒大小依来源而定，但都含支链淀粉和直链淀粉两部分。 二、纤维素 纤维素是自然界中存在量最大的一类有机化合物。它是植物骨架和细胞的主要成分。在棉花、亚麻和一般的木材中，含量都很高。 纤维素是无色、无臭、无味的具有纤维状结构的物质。纤维素象淀粉一样完全水解也生成D-葡萄糖，但部分水解则生成纤维二糖。纤维二糖是β-D葡萄糖的苷。 纤维素可直接用于纺织、造纸等工业，也可把它变成某些衍生物加以利用。 纤维素分子是D-葡萄糖通过β-1，4-苷键相连而成的直链分子，含有约10000～15000个葡萄糖单元，相对分子质量约为1600000～2400000。 三、 肝糖 肝糖又叫做糖元，存在于动物体内，主要是在肝脏和肌肉中，最初由肝中提取得到，故得此俗名。肝糖水解也生成D-葡萄糖，其结构与支链淀粉相似，但分支较多、更短，相对分子质量为1000000～4000000。在动物体内，当机体需要时，肝糖即转化成葡萄糖。它是动物储备碳水化合物的主要形式，正像植物储备淀粉一样。为此，也常把肝糖叫做动物淀粉或肝淀粉。 D-(+)-葡萄糖 D-(+)-甘露糖 D-(+)-半乳糖 D-(-)-果糖 ?-D-2-氨基葡萄糖 定义：水解后产生两分子单糖的低聚糖称为双糖。 （或称：一分子单糖中的半缩醛羟基和另一分子单糖中的羟基发生失水反应得到的糖为双糖） 双糖的定义、组成、表达方式（Fisher投影式、Haworth透视式、构象式）、命名（名称和苷键）、结构测定。 要求同学掌握 一、还原性双糖 二、非还原性双糖 （1）麦芽糖是淀粉水解的产物。麦芽糖水解产生一分子?- D-吡喃葡萄糖和一分子D-吡喃葡萄糖。 （2） 麦