《纺织有机化学基础知识》.ppt

项目二 纺织有机化学基础知识 1.脂肪烃的结构、命名和化学性质。 2.苯的结构、命名和化学性质，苯不取代定位规则及应用。 3.卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及羧酸行生物的结构、命名和化学性质。 3．化学性质 （1）盐的生成 盐 盐是一种强酸弱减盐，只在浓酸中才稳定，遇水就分解出原来的醚。利用这一性质可将醚从烷烃和卤代烷中分离出来。 （2）醚键的断裂 注意：二苯醚中的醚键不与氢碘酸反应。 含碳原子数较少的烷基形成碘 代物！ R O R + H C l 低温 [ R O R H ] .. + C l ˉ （3）过氧化物的生成 醚对氧化剂较稳定，但?碳—氢键可被空气氧化成过氧化物： 过氧化物不易挥发，蒸馏醚时，残留馏液中过氧化物浓度增加，受热易爆炸。 ﹡环氧乙烷：为无色有毒易燃的气体，加压能液化。能与水以任意比例混溶，能溶于醇及乙醚等有机溶剂。 环氧乙烷是一个三元环化合物，分子内存在着较大的张力，化学性质极为活泼。 α 乙二醇醚类有何作用？ 注：环氧乙烷环上有取代基时，一般是在酸催化下反应主要发生在含烃基较多的碳氧键间断键；在碱催化下反应主要在含烃基较少的碳氧键间断键。 H C l C H 2 O H C H 2 C l H 2 O C H 2 O H C H 2 O H R O H , C H 2 O H C H 2 O R H N H 2 C H 2 O H C H 2 N H 2 H C N C H 2 O H C H 2 C N R M g X 无水醚 R C H 2 C H 2 O M g X H + R C H 2 C H 2 O H H + 氯乙醇 乙二醇 乙二醇醚 乙醇胺 乙醇氰 , O H - C H 2 C H 2 O 三、醛 、 酮、 醌 （一）醛和酮 1．醛和酮的分类和命名 （1）结构 醛和酮均含有羰基官能团 羰基π电子云示意图 易受亲核试剂进攻，发生亲核加成 （2）分类和命名 ①分类：根据烃基的不同分为脂肪醛酮、芳香醛酮。 根据羰基的个数分为一元醛酮、多元醛酮。 δ﹢ δ﹣ ②命名： 普通命名法：醛的命名与醇相似，称某醛。 CH3CH(CH3)CH2OH CH3CH(CH3)CHO 异丁醇 异丁醛 　　脂肪酮则按酮基所连接的两个烃基而称为某（基）某（基）酮。 CH3OCH2CH3 CH3COCH2CH3 甲乙醚 甲乙酮 系统命名法：选择含有羰基的最长碳链作为主链，称为某醛或某酮。醛基必在链端，命名时不必用数字标明其位置。酮基的位置则需用数字标明，写在“某酮”之前，并用数字标明侧链所在的位置及个数，写在母体名称之前。 5-甲基-3-己烯-2-酮 2-丁烯醛    C H 2 C C H 2 C H 3 O C H 3 C H C H C H O C H 3 C H ( C H 3 ) C H C H C O C H 3 C H C H C H O C H 3 O 2．醛和酮的物理性质 状态：在室温下，除甲醛为气体外，C12以下的脂肪醛、酮均为液体。高级脂肪醛、酮和芳香酮多为 固体。 沸点：醛、酮的沸点比相对分子质量相近得醇低得多，但比醚高。 溶解度：低级醛、酮易溶于水。随分子中烃基碳原子数增加，水溶性迅速下降，C6以上的醛、酮几乎不溶于水。 3．醛和酮的化学性质 （1）亲核加成反应 醛酮的加成为亲核加成,易与HCN、NaHSO3、ROH、RMgX等发生亲核加成反应。 ①与氰化氢加成 醛、酮与亲核试剂的加成反应都是试剂中带负电部分首先向羰基带正电荷碳原子进攻，生成氧负离子，然后试剂中带正电荷部分加到氧负离子上去。 可用通式表示如下：:Nu—代表亲核试剂。 δ﹢ δ﹣ ˉ ˉ 醛、脂肪族甲基酮以及C8以下的环酮可与亚硫酸氢钠的饱和溶液发生加成反应，生成α-羟基磺酸钠，它不溶于饱和的亚硫酸氢钠溶液而析出晶体。 ② 与亚硫酸氢钠加成 ? -羟基磺酸钠易溶于水，不溶于饱和亚硫酸氢钠。将醛酮与过量的饱和亚硫酸氢钠水溶液混合在一起，醛和甲基酮很快会有晶体析出。该加成反应可用来鉴别醛、脂肪族甲基酮和C8以下的环酮。 C O R H + N a H S O 3 R C O H S O 3 N a H （饱和） ( C H 3 )