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第18章 芳香族卤代物及芳香亲核取代反应 卤素直接连在芳环上的化合物 卤代芳烃与卤代烷在性质上差别很大 如对溴甲苯合成： 分馏分离 一、卤代芳烃的制备 1. 重氮盐法 2. 芳烃亲电取代 对于活性较大的环，只需卤素，不加催化剂 二、卤代芳烃的反应 2. 亲核取代反应 卤代苯不活泼，相对于极易发生亲核取代反应的卤代烷，但某些情况下可以通过加成－消除或消除－加成二种机理进行。 亲电取代（邻、对位定位基） （１）加成－消除机理 双分子置换反应，双分子芳香亲核取代反应SN2Ar 卤代苯邻、对位连有吸电子基团时，卤原子可以在比较温和的条件下被取代 邻、对位吸电子基团有利于负电荷离域，反应易进行，吸电子取代基： -N(CH3)3+, -NO2, -CN, -SO3H, -COOH, -CHO, -COR, -X 亲电试剂 ? 络合物 ? 络合物 产物 与芳环上的亲电取代反应相比较 对位吸电子 间位吸电子 特别稳定 负电荷还可离域在NO2氧原子上 卤素的邻、对位有吸电子基团时反应易进行 SN1和SN2取代反应中，卤代烷活性次序： R-I R-Br R-Cl R-F 断裂C-X键的容易程度取决于它的强度，因此造成速率差别大 芳香族亲核取代反应中，各种卤代物间的活性差别小 （2）消除－加成机理（苯炔中间体机理） 采用强碱发生亲核取代反应 Mechanism a. 苯炔的结构 sp2轨道侧面交叠成键 位于p电子云平面外 受取代基诱导效应的影响 G为吸电子基，Nu- 亲核试剂进入的 位置 取代基对亲核取代的影响 G为给电子基，Nu-亲核试剂进入的位置 *对碰撞极敏感，也极易爆炸，但在非质子溶剂中较稳定，加热也不发生事故。 + CH3(CH2)4ONO CH2Cl2 H+ + H2O + CH3(CH2)4OH + CO2 + N2 采用邻氨基苯甲酸制备 苯炔的制备 P814 25-50oC M THF -MF 消除 M=Li, Mg + CH3CH2CH2CH2Li 乙醚，氮气保护 -25-35oC Li -LiCl 用邻二卤代苯与锂或镁反应制备 用苯酚的邻三甲基硅三氟甲磺酸酯与CsF反应制备 苯炔的反应 P815 苯炔在有机合成中的应用：see a review : H. Pellissier, M. Santelli, Tetrahedron, 2003,59,701
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