师大版有机化学第10章-醇酚醚-5(精品·公开课件).ppt

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2.溶解度 三、醇的化学性质 1. 醇的酸性和碱性 适用于C6以下醇的鉴别。 反应机理 6.脱水反应 常用催化剂:H2SO4、H3PO4、AlCl3 消除反应机制: 消除反应活性 5.氧化与脱氢 催化脱氢 6.多元醇的反应 1.由烯烃制备 举例 2. 由羰基化合物制备 格氏试剂与环氧乙烷作用 三、消除反应的取向 四、E2的立体化学 一、酚的结构及命名 酚: OH直接与芳环相连,简写为Ar-OH 2.命名 二、酚的化学性质 2)与FeCl3的显色反应鉴定酚 3)醚的生成 2.芳环上的反应 如要得到一卤代产物…… 2). 硝化 3.氧化与还原 2.氯苯水解法 3.异丙苯氧化法 一、醚的结构和命名 2. 命名 1). 普通命名法: 两个烃基名+醚。 环醚 二、醚的化学性质 1、形成 盐: 与浓强酸室温或低温时形成 盐。 所以醚能溶于浓强酸中。 2.醚键的断裂 三、醚的制备 1.醇的分子间脱水 例:制备 AlCl3 CH3CH2MgX 无水醚 H+ ,H2O + 3oROH可用酮来制备 产物 CH3-CH2X CH2=CH2 + HX 碱 机理: E1,E2 第二节 消除反应 一、单分子消除(E1)反应机理 RX的反应活性: 30 20 10 进攻?-H 慢 快 二、双分子消除(E2)反应机理 进攻?-H RX的反应活性: 30 20 10 30 RX:强碱为E2,弱减E1 Saytzeff’s Rule 反式消除 顺式消除 KOH(醇) KOH(醇) 五、消除反应与亲核取代反应的竞争 单分子反应 双分子反应 SN 2反应: SN1,E1 E2反应: 10 20 30 30 20 10 RX的反应活性: CH3X: SN2 10卤代烃易于SN2,但若进攻试剂体积大或卤代 烃的β碳上取代基多,则E2几率大大增加 试剂亲核性强,碱性弱, 体积小,利于SN2 30卤代烃: 溶剂解:SN1/E1, 低温SN1,高温E1 亲核性强碱性弱,有利于SN1 强碱: E2 溶剂的极性 溶剂的极性增加,有利于SN,不利于E 1.结构 第三节 酚 1.羟基上的反应 1)酸性 Williamson威廉姆逊合成法 1). 卤代(溴代用于鉴别苯酚) 五、酚的制法 1、磺酸盐碱熔法 1.结构 第四节 醚 2). 系统命名法 Lewis酸 反应活性:HIHBrHCl 伯烷基醚按SN2机制断裂, 叔烷基醚按SN1机制断裂。 X=I、Br * * 第十章 醇、酚、醚 第一节 醇 一、醇的结构、分类和命名 1.醇的结构 2.醇的分类 3. 醇的命名 (a) 衍生物命名法(看作甲醇的衍生物) (b) 普通命名法(烷基的名称+醇) 甲基异丙基甲醇 异丙醇 (c) 系统命名法 3-戊烯-1-醇 5,5-二甲基-2-己醇 二、醇的物理性质 1.沸点 3. 结晶醇的形成 MgCl2? 6CH3OH CaCl2 ? 4C2H5OH 结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水。 例:工业乙醚(含少量乙醇),怎样除去? 加入CaCl2 结晶醇(也称为醇化物) 盐 反应速度: CH3OHCH3CH2CH2OH (CH3)2CHOH(CH3)3COH 2. 醇和氢卤酸的反应 ROH + HX RX + H2O HI HBr HCl 反应式 HX的活性: 烯丙型 3oROH 2oROH 1oROH CH3OH 醇的活性: 叔、仲、伯醇的鉴别: 大多数1oROH按SN2反应。 烯丙型、 3oROH 、大多数2oROH和空阻大的1oROH按SN1机理反应,有时会发生碳正离子重排 100% 3. 醇与卤化磷的反应 3ROH + PX3 3RX + P(OH)3 X=Br2, I2 R基不重排 4. 与氯化亚砜的反应 (1)反应方程式 5.成酯反应 能与无机酸(H2SO4、HNO3、HNO2、H3PO4等)和 有机酸成酯。 2) 分子间脱水 1) 分子内脱水 R3COHR2CHOHRCH2OH 遵从Saytzeff Rule 醇脱水的取向: 主产物 用于区别伯、 仲、叔醇 + HCOOH R2C=CH2 氧化剂 H+ 三级醇在剧烈的氧化条件下..... 1) 多元醇能与Cu(OH)2形成螯合物 用于区别一元醇和多元醇 2). 用高碘酸(HIO4)或氧化 相当于水的顺式反马氏加成。 四、醇的制备

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