课件：生物碱.ppt

麻黄碱：存在于多种麻黄属植物中，是中草药麻黄的主要成分。具有兴奋中枢神经系统的作用，升高血压，使精神振奋。是一种很有代表性的兴奋剂，国际奥委会和国际足联明令禁止使用。 它是世界上最臭名昭著的合成苯丙胺类毒品也就是冰毒最主要的原料。 伪麻黄碱：有选择性的收缩上呼吸道毛细血管，消除鼻咽部黏膜充血、肿胀、减轻鼻塞症状，对全身其他脏器的血管无明显收缩作用，对心率、心律、血压和中枢无明显影响。 二者在药理上有区别，管理上也不一样。麻黄碱是特殊管理的，伪麻黄碱在很多复方感冒药中都有，如：泰诺。 2. 代表化合物—— 秋水仙碱 秋水仙碱(colchicine) 秋水仙胺(colchamine) 抑制有丝分裂，毒性大 与秋水仙碱作用相同， 毒性为其1/30～1/40。 美登碱：提取自卫矛科植物美登木。美登碱体内和体外都有极强的抗癌作用,对肉瘤180、肺瘤、瓦克癌均相当有效,毫克量就能达到治疗目的,剂量范围广,安全系数高。对白血病P388最敏感, 作用强度较长春新碱大10倍。对肺癌和B-16黑色素癌有明显抑制作用,对小鼠艾氏腹水癌在0.01mg/kg时生命延长率为132%。 十、大环生物碱：无特定母核结构，结构复杂 美登碱 一、性状 形态 多为结晶性固体，有些为非晶性粉末，少数为液体(如烟碱、槟榔碱) 味道 多具苦味(盐酸小檗碱)，少数呈辛辣味 颜色 一般无色或白色；少数具有长链共轭体系的具有一定颜色。如，小檗碱：黄色；小檗红碱：红色；一叶萩碱：淡黄色 挥发性与 升华性 少数液体及个别小分子生物碱具挥发性(麻黄碱)，少数具升华性(咖啡因) 第三节　生物碱的理化性质 二.旋光性 大多数生物碱具有手性碳原子，多为左旋。 生理活性与旋光性密切相关。一般情况下，左旋体的活性比右旋体活性强。如，L-莨菪碱的散瞳作用比D-莨菪碱大100倍。 1、水溶性生物碱 （1）绝大多数生物碱盐 （2）苷类生物碱多数水溶性大 （3）具酚羟基、羧基等酸性基团的生物碱具酸碱两性，因此可溶于酸水或碱水中 （4）液体生物碱如烟碱等易溶于水 （5）小分子生物碱如麻黄碱可同时溶于有机溶剂和水中。 （6）具内酯结构的生物碱，遇碱水开环成盐而溶解，遇酸又闭环析出。 三、溶解性 几乎所有生物碱都溶于甲醇或乙醇 3、有特殊的溶解性质 伪石蒜碱是叔胺碱，难溶于有机溶剂，溶于水。吗啡为酸性叔胺碱，难溶氯仿、乙醚，可溶于水 高石蒜碱的盐酸盐不溶于水，而溶于氯仿； 盐酸小檗碱难溶于水。 2、脂溶性生物碱 绝大多数仲胺和叔胺生物碱的游离碱具亲脂性； 生成不溶性盐类: 硅钨酸、苦味酸、磷钼 酸试剂等 生成疏松的配合物: 碘-碘化钾试剂 生成不溶性加成物：碘化铋钾、碘化汞钾等 重金属盐类 沉淀试剂 四、生物碱的检识 试剂名称 组成 反应特征 碘化物复盐类： 碘-碘化钾试剂 KI?I2 红棕色沉淀 碘化汞钾试剂 K2HgI4 类白色沉淀 碘化铋钾试剂 KBiI4 黄至橘红色沉淀 酸类： 硅钨酸试剂 SiO2?12WO3?nH2O 淡黄或灰白色沉淀 磷钼酸试剂 H3PO4?12MO3?2H2 O 白色或黄褐色沉淀 四、生物碱的检识 试剂名称 组成 反应特征 酚酸类： 苦味酸试剂 黄色结晶 苦酮酸试剂 黄色结晶 其它：复盐 雷氏铵盐试剂 NH4[Cr(NH3)2(SCN)4] 红色沉淀或结晶 沉淀试剂对各种生物碱的灵敏度不同 直接对中药酸提液进行沉淀反应，则 阳性结果——