课件：卤代烃.ppt

实验装置 P62 2.除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要先通通入水中吗？ 1.生成的气体通入高锰酸钾溶液 前要先通入盛水的试管? 气体检验 为了除去杂质卤化氢气体，因为卤化氢气体会与高锰酸钾反应，使之褪色。 也可以用溴水，现象是溴水褪色，不用先通入水中。 交流与讨论： 小结：溴乙烷的化学性质 CH3CH2Br + KOH △ 醇 CH2=CH2↑+ KBr + H2O （1）消去反应 CH3CH2Br + KOH CH3CH2OH + KBr （属于取代反应） （2）水解反应 △ 水 实验1 实验2 反应物 条件 生成物 溴乙烷 溴乙烷 KOH水溶液共热 乙烯，KBr，H2O 乙醇，KBr KOH醇溶液共热 P63页 交流与讨论 1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请 讲出你的理由。 2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产 物仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3 消去反应产物有多少种? 不是，要“邻碳有氢” 不一定，可能有多种。 一般消去时要遵循“札依采夫规则”。 例如：C(CH3)-CH2Br能发生消去反应吗？ ★札依采夫规则 卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。 思考 3）消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？ 4）消去反应时，乙醇起什么作用？ 用NaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。 乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。 小结： 比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。 取代 消去 反应物 反应条件 生成物 结论 CH3CH2Br CH3CH2Br KOH水溶液，加热 KOH醇溶液，加热 CH3CH2OH、KBr CH2=CH2、KBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 为什么溴乙烷易水解，也易消去 卤代烃在有机合成中的应用 1、卤代烃 的作用 1）在烃分子中引入官能团，如引入羟基 2）改变官能团在碳链上的位置 3）增加官能团的数目 2、在烃分子中引入卤素原子的方法 1）烃与卤素单质的取代反应 2）不饱和烃与卤素单质、卤代氢等的加成 反应 CH2CH2 | |? H Br ????? CH2=CH2 ↑+ HBr 醇、NaOH △ CH2CH2 CH2=CH2↑ + H2O | | H OH 浓H2SO4 170℃ CH2CH2? | |? Cl Cl ????? CH ≡ CH↑+ 2HCl 醇、NaOH △ 不饱和烃 不饱和烃 不饱和烃 小分子 小分子 小分子 消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)，而形成不饱和(含双键或叁键)的化合物的反应。 下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是： CH3Cl CH3CHBrCH3 (CH3)3CCl CH2Br CH2Br 【结论】所有的卤代烃都能发生水解反应， 但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应 Cl √ √ √ √ 2、写出CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式 CH2BrCH2Br CH≡CH↑+2HBr NaOH、△ CH3CH2OH 练习 1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是： C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl BC 3、以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br CH3CH2Br CH2=CH2+HBr NaOH、△ CH3CH2OH CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br 5、下列物质中能发生消去反应的是 √ √ √ √ 4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)? CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br CH2BrCH2Br CH2OHCH2OH NaOH H2O △ 6、由下面的合成路线，确定A、B、C、D的 结构简式。 -Cl → A → B → C → D → -OH -OH OH 消去 消去 加成 加成 取代 OH 能否都发生消去反应？ 2、 、 、 CH3CHCH=CH2 CH3 CH3C=CHCH3 CH3 * * * * *