环糊精与持久性有机污染物相互作用的分子模拟-生物化工专业论文.docxVIP

研究生优秀毕业论文 大连理工大学硕士学位论文摘 大连理工大学硕士学位论文 摘 要 持久性有机污染物(Persistent Organic Pollutants，POPs)污染土壤修复的主要难点 在于POPs以吸附态存在于土壤有机质中，生物修复效率极低。已有通过羟丙基环糊精 作为增溶剂提高土壤中多环芳烃生物修复效率的报道，但相关研究多局限于部分较易生 物降解的污染物，对疏水及生物毒性更强的POPs还缺乏相关研究。论文的研究目的在 于构建不同的环糊精衍生物(Cyclodextrins，CDs)并从中寻找能够提高土壤中多种POPs 分子向微生物的传递效率的CDs，最终加快土壤污染物修复效率。 本研究首先考察了MOPAC、Gaussian两种软件的不同优化条件、优化方法对环糊 精的优化情况。经过与标准结构的RMSD及能量比较，并结合相关文献报道，最终确 定采用Gaussian软件依次进行pm3、hf／6—319的优化方法。并以此为基础构建出所需的 CDs及POPs结构。 分子对接部分，考察了30种不同结构的CDs与240种POPs的包合效果。以三乙 酰基．p．环糊精和磺丁基一p一环糊精为代表，其对茚并[1，2，3．cdl芘的结合能分别为．10．60 kcal／mol、．8．87 kcal／mol，而未经修饰的B．环糊精对其结合能仅为．7．10 kcal／mol。对接 分析表明，在环糊精的2位与6位羟基修饰物中，2位修饰更有利于提高其包合稳定性。 其中磺丁基环糊精与全(2，6．O一甲基)一D．环糊精在包合效果和水溶性上，均满足实际要求。 动力学计算部分，以CHARMM、CSFF力场为基础，补充并完成了磺丁基一13．环糊 精的力场制作。在周期性水环境中考察了B一环糊精、磺丁基一13一环糊精对芘的相互作用。 相对位置分析发现，磺丁基一B一环糊精在94．6％的情况下可以稳定包合客体分子，而13一 环糊精仅在79．9％的情况下稳定包合。 最终，从30种CDs中挑选出2-0．磺丁基一p．环糊精、6-0一磺丁基．p一环糊精、(2，6．O一 甲基1—13一环糊精三种CDs，其均能与POPs形成稳定包合物。同时通过侧链对环糊精包合 效果分析显示，CDs的包合效果不仅与侧链结构和其取代位置、取代度有关，还与POPs 分子结构存在相关性。因此，采用POPs的在实际生物修复中，应针对污染物组成，制 定个性化的环糊精使用方案。 该研究工作，尝试建立了CDs衍生物结构构建方法、编写了对接结果批处理脚本， 并完成了CDs缺失力场参数的补充。可以为评价CDs在促进土壤中POPs污染物生物利 用率、批量对接数据处理、力场缺失状态下的动力学计算等工作提供参考。 关键词：环糊精；持久性有机污染物；分子对接；动力学；包合物 万方数据 环糊精与持久性有机污染物相互作用的分子模拟Molecular 环糊精与持久性有机污染物相互作用的分子模拟 Molecular Simulation of the Inclusion Complexes of Cyclodextrins with Persistent Organic Pollutants Ab stract 111e main difficulty for the remediation of persistent organic pollutions(POPs) contaminated soil iS that POPs exist in soil are in an adsorbed forEq and di伍cult to be biodegradated．which result in a low efficiency of bioremediation．It has been proved recently that supermolecular hydroxypropy—p—cyclodextrin(HPCD)has the ability to enhance the transport of polycyclic aromatic hydrocarbons(PAHs)in soils and improve the efficiency of bioremediation．However，most of the researches focused mainly on PAHs that can be biodegrated easily、and for the PAHs with lOW water solubility and highly toxic there are little public rearch until now．The purpose of this paper is to bui