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有机化学.
有 机 化 学 * Organic Chemistry 第一章 绪论 有机化合物:Organnic Compound 碳氢化合物及碳氢化合物衍生而得的化合物。 有机化学: Organnic Chemistry 研究碳氢化合物及其衍生物的化学。 1.1有机化合物的特性 1.1.1有机化合物的种类繁多 1.1.2分子组成和结构复杂 同分异构体: 两种或多种有相同的分子式, 但结构不同的化合物。 同分异构现象: 具有同分异构体的现象称为同分异构现象。 1.2.3 有机化合物性质上的特点 (1) 容易燃烧 (2)? 热稳定性差 (3)? 熔点、沸点低 (4)? 难溶于水 (5)??反应速率比较慢 (6)? 反应复杂、副反应多 1.2分子结构和结构式 结构式、短线式、蛛网式 结构简式、缩简式 结构简式、缩简式 键线式 1.3 共价键 1.3.1共价键的形成 价键理论 和分子轨道理论 ①共用电子对理论 离子键:稳定的正、负离子通过静电引力而形成。 共价键:两个带正电的原子核对共用电子对的吸引,使两原子结合在一起而形成的化学键。 ②原子轨道交盖理论: 原子轨道:原子中,电子的空间运动状态。 形成共价键的两个原子,必须带有自旋方向相反的未成对电子,并且它们的能量相差不大,由于引力而互相靠近,两个原子轨道彼此交盖,交盖的部分电子云密度较大,把两个原子核吸引在一起,使两个原子结合起来,形成共价键。 由原子轨道组成分子轨道,必须符合三个条件: 对称匹配(位相相同)(2) 最大重叠(3)能量相近。 共价键的饱和性:原子的价键数等于其未成键电子数。 共价键的方向性:原子轨道必须最大重叠。 ?轨道:以H2为例,s轨道重叠生成的轨道是呈圆柱形对称,键轴是它的对称轴,这样的轨道叫?轨道。 ?键:生成?轨道的重叠方式叫做?重叠, ?轨道上的电子叫做?电子,形成的键叫做?键。 氢分子的形成图 共价键的形成可看成是电子云的重叠,电子云重叠越多,共价键就越牢固。 1.3.2共价键的属性 (1) 键长:原子核之间的距离。 C-H键的键长0.109 nm, C-C键的键长0.154 nm, (2) 键能:当A和B两个原子(气态)结合生成A-B分子(气态)时,放出的能量,此时?E为负值。键能单位:KJ/mol 使1 mol A-B双原子分子(气态)离解为气态原子所需要的能量,为离解能。此时?H为正值。键能愈大,键愈牢固。 多原子分子,如CH4的四个C-H键的离解能是不同的。 CH3. + Cl. ? CH3Cl ?H = -339 CH3. + H. ? CH4 ?H = -423 (3) 键角:两个共价键之间的夹角。 共键价的方向性决定键角的形成。CH4中H—C—H为109?28’, (4)共价键的极性 极性键 :键距 μ=e.d 极性分子:偶极距 1.3.3共价键的断裂和有机反应的类型 (1) 均裂: 共价键断裂时,成键的一对电子平均地分给两个原子或基团,生成的带电子的原子或原子团叫自由基. A:B ? A. + B. Cl:Cl ? Cl. + Cl. CH4 + Cl. ? CH3. + Cl2 (2) 异裂: 共价键断裂时,成键的一对电子为其中的一个原子或原子团所有,生成了正离子与负离子. C:X ? C+ + X- 形成碳正离子 C:X ? C- + X+ 形成碳负离子 1.4 有机化合物的分类 1.4.1 按分子中碳原子的骨架分类 (1)开链化合物:碳原子相互连接成链状骨架的化合物。 丙烷、丙烯、丙有支键的化合物也属于开键化合物。 (2) 碳环化合物:完全由碳原子组成的碳环结构的化合物 A:脂环族化合物:性质与脂肪族化合物相似。 B:芳香族化合物:同平面环闭共轭体系。 (3)杂环化合物:碳原子和其它原子(O、S、N)组成环。 1.4.2 按官能团分类 官能团:有机分子中易起化学反应的原子或原子团。 本书按官能团顺序教学。 烷、烯、炔、卤代烃、醇和酚、醚、 醛和酮、羧酸、硝基化合物、胺、 偶氮和重氮化合物、硫醇和硫酚、磺酸。 亚氨基 氨基 硝基 磺基 氰基 羧基 羰基 醚键 羟基 卤素 芳环 炔键 烯键 无 胺 醇或酚 磺酸 芳烃 硝基化合物 X(F,Cl,Br,I) 卤代烃 亚胺 醚 腈 炔烃 羧酸 烯烃 醛或酮 烷烃 官能团 化合物类型 官能团 化合物类型 *
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