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第三章烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 阅读课本P48 1、什么是醇、什么是酚?它们有何异同? 2、醇是如何命名的? 3、醇是如何分类? 结论: 相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远高于烷烃 P49学与问:你能得出什么结论? 羟基数目越多,分子间形成的氢键增多增强 乙醇(醇羟基)的化学性质: 1. 与活泼金属(如钠)的反应 2.消去反应 3. 与HX的反应 4. 氧化反应 5. 分子间的脱水(取代)反应 6. 酯化反应(乙二酸酯化) “乙醇与金属钠的反应” 反应现象的描述。 与钠与水的反应比较,反应剧烈程度如何?为什么? 3.该反应一般用于定量确定乙醇的分子结构,原理及操作注意事项? “乙醇的酯化反应” 1.反应现象。 2.反应的方程式的书写。 3.乙醇中的断键方式(同位素示踪法)。 4.反应装置。 5.药品加入顺序;浓硫酸、饱和碳酸氢钠溶液的作用。 醇的制备: 1.烯烃水化法 2. 卤代烃水解 3.葡萄糖发酵 醇的用途: 1. 用作燃料 2. 制造饮料和香精外,食品加工业 3. 一种重要的有机化工原料,如制造乙酸、乙醚等 4. 乙醇又是一种有机溶剂,用于溶解树脂,制造涂料 5. 医疗上常用75%(体积分数)的酒精作消毒剂 乙醇的分子结构与化学性质的关系 分子间脱水 消去反应 催化氧化 与活泼金属 化学键断裂位置 化学性质 分子结构 ① ①③ ② ④ ① ② ④ ① ③ H—C—C—O—H H H H H ② 甲醇:CH3-OH,因最初来自木焦油,又叫“木精”、“木醇”。有毒!10 mL可致盲,30 mL可致命。工业酒精中常常掺有甲醇,叫“变性酒精”。 可替代汽油、柴油的液体燃料之一。可用农作物秸杆、杂草等可再生物品经先汽化(产生CO、H2),再合成。 乙二醇和丙三醇的用途 1.类比乙醇写出2-丙醇的消去反应和催化氧化反应。 2.由原料乙烯来合成乙醛? 请你尝试 * * 葡萄美 夜光杯, 欲饮琵琶马上催。 酒 明月几时有,把 问青天。 酒 羟基(—OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。 归纳总结 羟基(—OH)与苯环直接相连的化合物称为酚。 A. C2H5OH B. C3H7OH C. 练一练: 判断下列物质中不属于醇类的是: OH CH2OH D. E. F. CH2 - OH CH2 - OH CH2 - OH CH2 - OH CH - OH A. CH3-CH2 CH2OH 考考你: 给下列有机物命名 CH2OH C. D. E. CH2 - OH CH2 - OH CH2 - OH CH2 - OH CH - OH B.CH3-CH-CH3 OH 分类的依据:(所含羟基的数目) 一元醇:只含一个羟基 饱和一元醇通式:CnH2n+1OH或CnH2n+2O 二元醇:含两个羟基 多元醇:多个羟基 思考与交流: -0.5 58 C4H10 丁烷 97.2 60 C3H7OH 丙醇 -42.1 44 C3H8 丙烷 78.5 46 C2H5OH 乙醇 -88.6 30 C2H6 乙烷 64.7 32 CH3OH 甲醇 沸点/℃ 相对分子质量 结构简式 名称 对比表格中的数据,你能得出什么结论? R R R R R R O O O O O O H H H H H H 醇分子间形成氢键示意图: 甲醇,乙醇,丙醇可与水以任意比例互溶 -150 -125 -100 -75 -50 -25 0 25 50 75 100 2 3 4 5 × × × × CH4 SiH4 GeH4 SnH4 NH3 PH3 AsH3 SbH3 HF HCl HBr HI H2O H2S H2Se H2Te 沸点/℃ 周期 一些氢化物的沸点 什么是氢键? 氢键形成的条件 氢键对物质性质的影响 半径小、吸引电子能力强的原子与H核之间的静电吸引作用 半径小、吸引电子能力强的原子与H核 使物质的熔、沸点升高,并影响某些物质的溶解度 氢键 氢键的形成过程 H O H H O H H O H H O H H O H 氢键 共价键 存在范围 能量大小 化学键 分子内 120~800 kJ/mol 晶体内 范德华力 分子间 几~几十 kJ/mol 氢键 特殊分子间 ~100 kJ/mol 作用力 1.
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