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第三章 烃的含氧衍生物 儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病 去甲醛十大植物高手 吊兰 龙舌兰 1、醛的定义：由烃基（或氢原子）跟醛基(-CHO)相连而成的化合物叫醛。 一、醛的概念和通式 R 2、醛的分类： 醛 脂肪醛 芳香醛 一元醛 二元醛 多元醛 饱和醛、不饱和醛 讨论：饱和一元醛的通式？ C O H H 甲醛 C O H CH3 乙醛 丙醛 C O H CH3CH2 C O H R 3、饱和一元醛的通式： CnH2n+1CHO 或 CnH2nO 4、醛的同分异构现象 除本身的碳架异构外，醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体 如：C3H6O CH3-CH2-C-H O CH3-C-CH3 O CH2=CH-CH2-OH -OH C4H9—CHO有几种同分异构体？ C4H9— 有4种同分异构体 1、乙醛 （1）分子结构 分子式：C2H4O 结构式： 结构简式：CH3CHO 官能团：醛基—CHO H H H H C C O 醛基的写法，不要写成—COH 友情提示 二、醛的性质 吸收强度 10 8 6 4 2 0 P56 图3-12 核磁共振氢谱 乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。 （2）乙醛的物理性质 常温下为无色有刺激性气味的液体， 密度比水小， 沸点：20.8℃， 易挥发，易燃烧， 能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。 思考： 根据醛基的结构，判断醛基有哪些化学性质？ 醛基中碳氧双键发生加成反应，被H2还原为醇 醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成相应羧酸 1、氧化性 2、还原性 H—C—C—H O H H 注：醛基不能与卤素单质加成, 这点与C=C双键不同， 能跟烯烃起加成反应的试剂一般不跟醛起加成反应。 Ni CH3CHO+H2 CH3CH2OH 根据加成反应的概念，写出CH3CHO 和H2加成反应的方程式。 这个反应属于氧化反应还是还原反应？ 还原反应 （3）乙醇的化学性质 ①加成反应 2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O 点燃 a、 燃烧 乙醛可以被还原为乙醇，能否被氧化？ ②氧化反应 b 催化氧化 2CH3CHO+O2 2CH3COOH 催化剂 △ 还原 氧化 氧化 乙醇 乙醛 乙酸 c. 被弱氧化剂氧化 ①配制银氨溶液 取一洁净试管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解 银镜反应 与新制的氢氧化铜反应 Ⅰ、银镜反应 AgNO3+NH3·H2O = AgOH↓+NH4NO3 AgOH+2NH3·H2O =[Ag(NH3)2]OH +2H2O （氢氧化二氨合银） 注意： 1、碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵。 2、1mol –CHO被氧化，就应有2molAg被还原。 3、可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜。 4、银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会产生易爆炸的物质。 水浴 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O 氧化剂 还原剂 ②水浴加热生成银镜 在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。 银镜反应有什么应用，有什么工业价值？ 应用: （1）检验醛基的存在 （2）测定醛基的数目 （3）工业上用来制瓶胆和镜子 Ⅱ、与新制的氢氧化铜反应 1、配制新制的Cu(OH)2悬浊液： 在2ml 10% NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液 4~8滴，振荡。 碱必须过量 Cu2++2OH-= Cu(OH)2 CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH＋ ＋2H2O Cu2O↓ 砖红色 2、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙 醛溶液，加热至沸腾。 注意： 氢氧化铜溶液一定要新制， 且碱一定要过量。 应用： （1）检验醛基的存在 （2）医学上检验病人是否患糖尿病 乙醛能否被强氧化剂氧化呢?? d. 被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液溴水等强氧化剂氧化 常用的氧化剂： 银氨溶液、新制的Cu（OH）2、 O2、