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第十章 芳卤化合物和芳磺酸 第一节 芳卤化合物 11.1芳卤化合物的命名 11.2 制备 11.3芳卤化合物的结构 11.4 化学性质 1. 亲核取代 2. 芳环上亲核取代反应机理 3. 与金属反应 4. 芳环上的亲电取代反应 第二节 芳磺酸 11.5 芳磺酸的命名 11.6 芳磺酸的制备 1. 直接磺化 2. 间接磺化 11.7 芳磺酸的化学性质 1. 酸性 2. –OH 被取代 （ Cl ) 3. 磺酸基被取代 4. 亲电取代 11.8 芳磺酰氯和芳磺酰胺 * * 卤原子在侧链上烃为母体 卤原子在芳环上芳烃为母体 1. 直接卤化 NBS 2. 氯甲基化 3. 由重氮盐制备 低温酸性水溶液（盐酸，硫酸，氟硼酸） C-X 亲核取代：Ar-X Ar-C-X Ar-C-C….C-X 金属反应 Mg C-H 环上亲电取代 Ar-C-X ：易SN1，SN2 Ar-C-C….C-X：与脂肪族卤代烃相当 Ar-X：不易被取代 苯环上邻、对位有强吸电子基时较易被取代 注：C-X 反应活性 FCl~BrI (与卤代烷不同) 较强亲核基团都可取代 X （1） 加成-消除反应机理 慢，加成 快，消除 - X - 2. 苯炔机理（强碱条件） 液 液 苯炔结构 SP2 Mg，Li，Na，Cu Mg 格氏试剂 较难，反应活性（I Br Cl ) THF，加热 纯醚 （2） 芳基锂试剂 比格氏试剂易生成 醚 醚 芳卤与锂反应 芳卤与烷基锂反应 3. Na ( Wurtz-Fittig ) 理论上有三种产物 伯卤代烷 体系无羟基，羰基，硝基 4. Cu ( Ullmann 反应) Cl, Br较难反应，邻对位吸电子基促进反应 略 磺酸为母体 间二磺酸 发烟 浓 一元取代苯的热力学控制 1 O-H：酸性 2 S-OH：亲核取代 S-Cl，S-OR 3 C-SO3H： 取代 -H，-OH，CN-，-NH2 4 C-H（芳环）： 亲电取代 H 4 强酸性 制备磺酰氯：Cl-SO3H，PCl5，POCl3 PCl5 or POCl3 CCl4, 室温 （1） 水解 Dilute，pressure, heat 用于磺酸基的占位 2 （2）被 -OH 取代 注：共熔、芳环上无-NO2，-X （3）CN-，NH3，RNH2。 CN 略 合成 1 2 3 4 5 6
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