胺和杂环化合物(北医大).pptVIP

第十三章 胺和杂环化合物 【教学目的】 1. 掌握胺的结构及化学性质 2. 熟悉胺的命名和物理性质 3. 了解胺的重要衍生物 【教学重点】 胺的化学性质 【教学难点】 胺的化学性质 【教学方法】 讲解，练习 胺类是指氨分子中的氢原子被烃基取代而生成的化合物。 一.分类和命名 1.分类 （1）N所连烃基的种类 （2） NH3中被取代H的数目 2.命名 （1）伯胺： （以胺为母体，烃基为取代基） （2）仲、叔胺： a.烃基相同 b.烃基不相同（先简单后复杂） c.有脂肪胺和芳香胺 （以芳香胺为母体） 二. 胺的化学性质 （一）碱性与成盐反应 N原子的杂化状态：sp3不等性杂化（棱锥形） 碱性强弱的影响因素: (2)空间效应 脂肪胺 : 仲胺 伯胺 叔胺 N原子的未共用电子与苯环的键形成p-π共轭体系 所以芳香胺碱性最弱 （二）酰化反应 (1)伯胺 (2)仲胺 a.脂肪仲胺 (3)叔胺 a.脂肪叔胺 b.芳香叔胺 三. 重要的胺及其衍生物 新洁尔灭—溴化二甲基十二烷剂苄胺 （二）肾上腺素、去肾上腺素 第十三章 含氮有机化合物（二） 【教学目的】 1．掌握酰胺和吡咯、吡啶的化学性质 2．熟悉酰胺、杂环化合物的命名，尿素的性质 3．了解重要的含氮杂环化合物 【教学重点】 酰胺的性质 【教学难点】 杂环化合物的命名和性质 【教学方法】 讲解，练习 （二）水解反应 氨或胺和羧酸盐 产物 铵盐和羧酸 （三）与亚硝酸的反应 三. 尿素 缩二脲的生成： 第三节 含氮杂环化合物 环醚、内酯、内酐和内酰胺不属于杂环化合物。  一 . 分类和命名 （一）分类 1.单杂环(五元杂环、六元杂环) 如：呋喃、吡咯、吡啶 2.稠杂环(苯稠杂环、其它稠杂环) 如：吲哚、嘌呤、喹啉 （二） 命名 1. 命名方法 (1) 译音法 (2) 系统命名法 2. 编号规则 a.以杂原子为起点，编号为1; b.如有不止一个杂原子，编号尽可能小; c.如有不同杂原子，OSNHN; d.个别另定 吡啶 N-甲基-2-巯基咪唑 5-苯基噻唑 二.吡咯、吡啶的化学性质 （二）亲电取代反应 （三）氧化还原反应 杂环化合物是由碳原子和至少一个其它原子构成 环状骨架结构的一类有机化合物。 常见杂原子是O、N、S等。 可分为两大类：无芳香性的如环醚、内酯、内酰胺等； 有芳香性的（称为芳杂环） 例 1.酸碱性: * * 脂肪胺 芳香胺 第一节 胺 伯胺 仲胺 叔胺 季胺盐 季胺碱 （R可以不同，X 为酸根） 例 乙胺 甲胺 例 二甲胺 三甲胺 例 甲乙胺 甲乙丙胺 例 对-甲基苯胺 N-甲基-N-乙基苯胺 pKb下降，碱性提高 pKb 氨 4.76 苯胺9.40 pKb 二甲胺3.22 甲胺3.37 三甲胺.4.2 碱性强弱顺序： 脂肪胺 氨 芳香胺 斥电子 标准 吸电子 (1)诱导效应 仲胺 伯胺 叔胺 pKb 芳香胺与脂肪胺谁的碱性弱 叔胺无此反应 酰化剂 如 (CH3CO)2O或 R