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高二有机物知识点总结 第 PAGE \* Arabic \* MERGEFORMAT 13 页 高二有机物知识点总结 一、有机代表物质的物理性质 1. 状态 固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、TNT、萘、苯酚、葡萄糖、果糖、麦芽糖、淀粉、纤维素、醋酸(16.6℃以下) 气态：C4以下的烷烃、烯烃、炔烃、甲醛、一氯甲烷 液态：油 状: 硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸 粘稠状: 石油、乙二醇、丙三醇 2. 气味 无味：甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味) 稍有气味：乙烯 特殊气味：苯及同系物、萘、石油、苯酚 刺激性：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛 甜味：乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖 香味：乙醇、低级酯 苦杏仁味：硝基苯 3. 颜色 白色：葡萄糖、多糖 淡黄色：TNT、不纯的硝基苯 黑色或深棕色：石油 4. 密度 比水轻的：苯及苯的同系物、一氯代烃、乙醇、低级酯、汽油 比水重的：硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4、氯仿、溴代烃、碘代烃 5. 挥发性：乙醇、乙醛、乙酸 6. 升华性：萘、蒽 7. 水溶性 ： 不溶：高级脂肪酸、酯、硝基苯、溴苯、烷烃、烯烃、炔烃、苯及同系物、萘、蒽、石油、卤代烃、TNT、氯仿、CCl4 能溶：苯酚(0℃时是微溶) 微溶：乙炔、苯甲酸 易溶：甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸 与水混溶：乙醇、苯酚(70℃以上) 、乙醛、甲酸、丙三醇 二、有机物之间的类别异构关系 1. 分子组成符合CnH2n(n≥3)的类别异构体: 烯烃和环烷烃; 2. 分子组成符合CnH2n-2(n≥4)的类别异构体: 炔烃和二烯烃; 3. 分子组成符合CnH2n+2O(n≥3)的类别异构体: 饱和一元醇和饱和醚; 4. 分子组成符合CnH2nO(n≥3)的类别异构体: 饱和一元醛和饱和一元酮; 5. 分子组成符合CnH2nO2(n≥2)的类别异构体: 饱和一元羧酸和饱和一元酯; 6. 分子组成符合CnH2n-6O(n≥7)的类别异构体: 苯酚的同系物,芳香醇及芳香醚; 如n=7,有以下五种: 邻甲苯酚,间甲苯酚,对甲苯酚;苯甲醇;苯甲醚. 7. 分子组成符合CnH2n+2O2N(n≥2)的类别异构体: 氨基酸和硝基化合物. 三、能发生取代反应的物质 1. 烷烃与卤素单质: 卤素单质蒸汽（如不能为溴水）。条件：光照. 2. 苯及苯的同系物与（1)卤素单质（不能为水溶液）:条件-- Fe作催化剂 （2)浓硝酸: 50℃-- 60℃水浴 （3)浓硫酸: 70℃--80℃水浴 3. 卤代烃的水解: NaOH的水溶液 4. 醇与氢卤酸的反应: 新制氢卤酸 5. 乙醇与浓硫酸在140℃时的脱水反应. 6.酸与醇的酯化反应：浓硫酸、加热 6.酯类的水解: 无机酸或碱催化 6. 酚与 1)浓溴水 2)浓硝酸 四、能发生加成反应的物质 1. 烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯的加成: H2、卤化氢、水、卤素单质 2. 苯及苯的同系物的加成: H2、Cl2 3. 不饱和烃的衍生物的加成: (包括卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等) 4. 含醛基的化合物(包括葡萄糖)的加成: HCN、H2等 5. 酮类、油酸、油酸盐、油酸某酯、油(不饱和高级脂肪酸甘油酯)的加成物质的加成: H2 注意：凡是有机物与H2的加成反应条件均为：催化剂（Ni）、加热 五、六种方法得乙醇(醇) 1. 乙醛(醛)还原法: CH3CHO + H2 --催化剂 加热→ CH3CH2OH 2. 卤代烃水解法: C2H5X + H2O-- NaOH 加热→ C2H5OH + HX 3. 某酸乙(某)酯水解法: RCOOC2H5 + H2O—NaOH→ RCOOH + C2H5OH 4. 乙醇钠水解法: C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH 5. 乙烯水化法: CH2=CH2 + H2O --H2SO4或H3PO4,加热,加压→ C2H5OH 6. 葡萄糖发酵法 C6H12O6 --酒化酶→ 2C2H5OH + 2CO2 六、能发生银镜反应的物质(含-CHO) 1. 所有的醛(RCHO) 2. 甲酸、甲酸盐、甲酸某酯 3. 葡萄糖、麦芽糖、葡萄糖酯、 (果糖) 能和新制Cu(OH)2反应的除以上物质外,还有酸性较强的酸(如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸等)，发生中和反应。. 七、分子中引入羟基的有机反应类型 1. 取代(水解)反应: 卤代烃、酯、酚钠、醇钠、羧酸钠 2. 加成反应: 烯烃水化、醛+ H2 3. 氧化: 醛氧化