2015-2016高中化学 第三章 第1节 有机化合物的合成练习 鲁科版选修5资料.doc

第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 第1节　有机化合物的合成 1．理解卤代烃在不同的反应条件下可以发生取代反应和消去反应。 2．认识卤代烃的应用对环境产生的影响以及给人类生产、生活带来的利与弊。 3．掌握碳链的增长和引入碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、醇羟基、酚羟基、醛基及羧基等官能团的化学反应，对有机化合物官能团之间的转化形成较全面的认识。 4．知道有机合成路线设计的一般程序和方法，能对给出的有机合成路线进行简单地分析和评论，了解原子经济等绿色合成思想的重要性。 一、有机合成的关键 1．碳骨架的构建。 (1)碳链的增长。 ①卤代烃的取代。 a．CH3CH2Br＋NaCN―→_____________________________________________， CH3CH2CNeq \o(――→,\s\up7(H2O，H＋),\s\do5(　))______________________； b．2CH3CCH＋2Naeq \o(――→,\s\up7(液氨),\s\do5(　))________________， CH3CH2Br＋CH3CCNa―→______________________________。 ②醛酮的羟醛缩合(其中至少一种有α-H)。 (2)碳链的减短。 ①烯烃、炔烃的氧化反应。 a．CH3CHCHCH3eq \o(――→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H＋))_______________________________。 b．HCCHeq \o(――→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H＋))CO2。 ②苯的同系物的氧化反应。 CH2CH3eq \o(――→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(　H＋))___________________________________。 ③羧酸及其盐的脱羧反应。 如：无水CH3COONa晶体与氢氧化钠(通常用碱石灰——氢氧化钠与氧化钙的混合物)共热的化学方程式为： ______________________________________________________。 (3)成环。 ①二元醇成环，如： 2HOCH2CH2OHeq \o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))_______________________________。 ②羟基酸分子内脱水酯化，如： eq \o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))_____________________________。 ③二元羧酸分子内脱水，如： eq \o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))___________________________________________________________ __________________________________________________________。 ④氨基酸成环，如： ―→_______________________________。 (4)开环。 ①环酯的水解，如： ＋H2Oeq \o(――→,\s\up7(H＋),\s\do5(△))__________________________。 ②环状肽键的水解，如： ＋H2O―→__________________。 2．官能团的引入与转化。 (1)在碳链上引入碳碳双键的途径。 ①卤代烃的__________。 CH3CH2Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))____________________。 ②醇的__________。 CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(170℃))________________。 ③炔烃的______________。 HCCH＋HCleq \o(――→,\s\up7(一定条件),\s\do5(　))__________。 (2)在碳链上引入卤素原子(－X)的途径。 ①烷烃或苯及其同系物的__________。 CH4＋Cl2eq \o(――→,\s\up7(光),\s\do5(　))________________________； ＋Br2eq \o(――→,\s\up7(Fe),\s\do5(　)) __________________。 ②不饱和烃与HX、X2的__________。 CH2CH2＋HBr―→____________； HCCH＋2Br2―→________________。 ③醇与氢卤酸的__________。 CH3CH2OH＋HBreq \o(――→,\s\up7(△))__________。 (3)在碳链上引入羟基(