醚和环三氧化合物.ppt

作业 P376 （二）3、5、6 （三）3、4、5 （五）1 10.4 醚的物理性质 沸点较低,因为醚分子间不能形成氢键; 有一定的水溶性,因为醚分子可与水分子形成氢键。 * 第十章 醚和环氧化合物 10.1 醚和环氧化合物的命名 10.2 醚和环氧化合物的结构 10.3 醚和环氧化合物的制法 10.4 醚的物理性质 10.5 醚和环氧化合物的化学性质 醚: 单醚: 混醚: 环醚： 四氢呋喃 (THF) 环氧乙烷 环氧化合物： 10.1 醚和环氧化合物的命名(多用习惯命名法) 单醚：“二” ＋ “烃基” ＋ “醚”, 简单的饱和烃基可省去“二” 二苯醚 二甲醚 甲醚 二乙基醚 乙醚 C H 3 C H 2 O C H 2 C H 3 C H 2 C H O C H C H 2 二乙烯基醚 二-(2-甲基环戊基)醚 对于烃基部分简单的混醚：烃基 ＋ 烃基 ＋ “醚” 优先的烃基放在后面 芳基放在前面 甲乙醚 甲基叔丁醚 乙基乙烯基醚 苯甲醚 茴香醚 对于结构复杂的醚,采用系统命名法 较大的烃基作为母体，烃氧基作为取代基 2-甲氧基戊烷 1-甲基-4-乙氧基苯 β , β′ -二甲氧基乙醚 二甘醇二甲醚 3-乙氧基环己烯 环氧化合物：环氧某烃 1,2-环氧丙烷 环氧乙烷 3-氯-1,2-环氧丙烷 环氧氯丙烷 环醚：按杂环化合物命名 四氢呋喃 (THF) 1,4-二氧杂环己烷 1,4-二氧六环 二 烷 10.2 醚和环氧化合物的结构 乙醚分子的球棍模型 10.2.1 醚的结构 O: sp3 杂化 10.2.3 环氧化合物的结构 三元环具有较大的环张力, 不稳定。 10.2.2 芳醚的结构 O: sp2 杂化 O原子与苯环形成p-π共轭 10.3.1 醚和环氧化合物的工业合成 单醚： 醇在硫酸的作用下脱水生成醚—单醚的制备方法 环氧乙烷： 10.3 醚和环氧化合物的制法 环氧乙烷的制法 （1）烯烃与过氧化物反应 注意：如果烯烃有顺反异构，用过氧酸氧化后， 取代基的相对位置不变，再如： （2）β-卤代醇的环化（分子内SN2） ＋ （威廉孙合成法） （醇脱水） （烯烃与醇的加成） 10.3 醚和环氧化合物的制法 10.3.2 Williamson 合成法（重点） 用于混醚、环醚、芳香醚的合成 (1) 醇钠与RX及其衍生物的SN2反应合成醚 R O N a + R L R O R + N a L L : B r , I 反应特点： SN2 反应 原料最好使用伯卤代烃RCH2X 酚醚的生成 芳香醚的合成： (2) 合成环醚 环醚可通过分子内的Williamson反应制备： 反应速率与环的大小相关： 反应速率依次减小 影响反应的因素： X与–OH的距离愈小，愈易反应； 环张力愈小，愈易反应 10.3.3 不饱和烃与醇的加成反应（重点） 醇与烯烃在酸的催化下，发生亲电加成反应，生成醚： 羟基的 保护基 例如： 在碱的催化下，醇与炔烃发生亲核加成反应，烯基醚： 思考： 的制备方法 亲电加成 一种Lewis碱 pKb≈ 17.5 10.5 醚和环氧化合物的化学性质 10.5.1 盐的生成 分离与提纯醚 与强酸作用生成 盐： 10.5.2 酸催化 C–O 键断裂 醚在HI或HBr的作用下，C–O键断裂，生成醇与卤代烷。 机理取决于醚分子中烃基的结构，伯烃为SN2，叔烃基为SN1 C–O键断裂位置：优先在较小烃基一边断裂，得到较小的卤代烃，较大的醇。