硼氢化钠的还原及相关机理.ppt

1 金属氢化物的还原及机理----NaBH4 一：金属氢化物还原 二、文献查阅： NaBH4参与的还原反应 二、文献查阅： NaBH4参与的还原反应 二、文献查阅： NaBH4参与的反应 二、文献查阅： NaBH4参与的还原反应 二、文献查阅： NaBH4参与的还原反应 二、文献查阅： NaBH4参与的还原反应 四、氢负离子还原机理 * * 制作：小鱼爱大海 √ √ 醛 酰氯 × √ 伯醇 羧酸 × √ 伯醇 酯 √ √ 伯醇 醛 √ √ 仲醇 酮 NaBH4 LiAlH4 生成官能团 反应官能团 注： √表示官能团能被还原； ×表示官能团不能被还原或反应很慢 两种主要金属氢化物的还原特性[1] 参考文献：[1] 闻韧 主编 药物合成反应 北京 ：化学工业出版社 ，2002. 363 还原试剂（金属氢化物）的选择： NaBH4 结论： 反应迅速， 但后处理操作复杂。 （一）、酯的还原 [1] R1, R2,R3,R4 : H, Cl, Br, F, OMe [2] Reference: [1] Nubia Boechat, Jorge Carlos da Costa ,Jorge de Souza Mendonca, Pedro Santos Mello de Oliveira and Marcus Vinicius De Souza . Tetrahedron Letters 2004, 45, 6021-6022; [2] R.E. Ten-Brintk, J.Org. Chem. 1987,52, 418 ; （一）、酯的还原 [3] Reference: [3]Nubia Boechat, Jorge Carlos da Costa ,Jorge de Souza Mendonca, Pedro Santos Mello de Oliveira and Marcus Vinicius De Souza . Tetrahedron Letters 2004, 45, 6021-6022 ; [4] R .Shundo,Y.Matsubara,K.Nishiguchi,T.Hirashima, Bull.Chem. Soc.Jpn. 65 (1992)530; （二）羧酸的还原 [4] （二）羧酸的还原 [5] [6] Reference:[5](a) S.Baskaran, V.Gupta, N. Chidambaram, S. Chandrasekaran, J. Chem.Soc. Commun.(1989)903; (b) [6] Nubia Boechat, Jorge Carlos da Costa ,Jorge de Souza Mendonca, Pedro Santos Mello de Oliveira and MarcusVinicius De Souza . Tetrahedron Letters 2004, 45, 6021-6022 ; （三）氨基酸及其衍生物的还原 [8] [9] [8] [9] (a) Nubia Boechat,Jorge Carlos da Costa ,Jorge de Souza Mendonca, Pedro Santos Mello de Oliveira and MarcusVinicius De Souza . Tetrahedron Letters 2004, 45, 6021-6022 ; (b)R.P.McGeary, Tetrahedron Lett. 39 (1998) 3319; （四）氰基的还原 Reference:[10] (a) Nubia Boechat,Jorge Carlos da Costa ,Jorge de Souza Mendonca, Pedro Santos Mello de Oliveira and MarcusVinicius De Souza. Tetrahedron Letters 2004,45, 6021-6022; (b) T.Yamakawa, M Masaki, H. Nohira, Bull. Chem. Soc. Jpn. 64 (1991) 2730; (c) C.F.Lane, Chem. Rev. 76 (1976) 773 ; [10] （五）酰氯的还原 Reference: [11]Nubia Boechat,Jorge Carlos da Costa ,Jorge de Souza Mendonca, Pedro Santos Mello de Oliveira and MarcusVinicius De Souza. Tetrahedron Le