基础知识补充.pptVIP

补充 基础知识 芳香杂环化合物的命名 在环状有机化合物中，成环的原子除了碳原子之外，还含有杂原子的化合物称为杂环化合物(heterocyclic compounds)。 按杂原子数目分为一个、两个或多个杂原子的杂环；按环的形式分为单环和稠环两类，单环又可分为五元杂环和六元杂环。 五元单杂环 六元单杂环 稠环 （1）命名较复杂，常采用音译法： 在同音汉字左边 + 口字。 吲哚 pyran pyridine pyrimidine indole purine 吡喃 吡啶 嘧啶 嘌呤 furan pyrrole thiophene imidazole 呋喃 吡咯 噻吩 thiazole 咪唑 噻唑 （2）杂环及环上取代基的编号： A、 母体杂环的编号：杂原子的编号为“1”。杂原子邻位的碳原子也可依次用α、β、γ…编号。 B、当环上有两个或两个以上相同杂原子，要使杂原子编号最小；含不同杂原子时，按O→S→N的次序编号。从含有氢的杂原子开始编号。 异喹啉 嘌呤 吖啶 （3）有特定名称的稠杂环的编号有几种情况。有的按其相应的稠环芳烃的母环编号， ?? （4）当杂环上连有取代基时，先确定杂环母体的名称和编号，然后将取代基的名称连同位置编号以词头或词尾形式写在母体名称前或后，构成取代杂环化合物的名称。 8-甲基-6-氨基-9H-嘌呤 （5）绝大多数稠杂环无特定名称，可看成是两个单杂环并合在一起（也可以是一个碳环与一个杂环并合），并以此为基础进行命名。 A 基本环与附加环的确定 稠杂环命名时，先将稠合环分为两个环系，一个环系定为基本环或母环；另一个为附加环或取代部分。命名时附加环名称在前，基本环名称在后，中间用“并”字相连。 基本环的选择原则： 1）碳环与杂环组成的稠杂环，选杂环为基本环。 苯并呋喃（呋喃为基本环） 苯并嘧啶（嘧啶为基本环） 苯并喹啉（喹啉为基本环） 2）由大小不同的两个杂环组成的稠杂环，以大环为基本环。 吡咯并吡啶（吡啶为基本环） 呋喃并吡喃（吡喃为基本环） 3）大小相同的两个杂环组成的稠杂环，基本环按所含杂原子N、O、S顺序有限确定。 噻吩并呋喃（呋喃为基本环） 噻吩并吡咯（吡咯为基本环） 4） 两环大小相同，杂原子个数不同时，选杂原子多的为基本环；杂原子数目也相同时，选杂原子种类多的为基本环。 吡啶并嘧啶（嘧啶为基本环） 吡唑并噁唑（噁唑为基本环） 5）如果环大小、杂原子个数都相同时，以稠合前杂原子编号较低者为基本环。 吡嗪并哒嗪（哒嗪为基本环） 咪唑并吡唑（吡唑为基本环） 6）当稠合边有杂原子时，共用杂原子同属于两个环。在确定基本环和附加环时，均包含该杂原子，再按上述规则选择基本环。 B 稠合边的表示方法 稠合边（即共用边）的位置是用附加环和基本环的位号来共同表示的。基本环按照原杂环的编号顺序，将环上各边用英文字母a、b、c…表示（1，2之间为a；2，3之间b…）。附加环按原杂环的编号顺序，以阿拉伯数字标注各原子。当有选择时，应使稠合边的编号尽可能小。表示稠合边位置时，在方括号内，阿拉伯数字在前，英文字母在后，中间用短线相连。阿拉伯数字排列顺序按英文字母顺序为准，相同时数字从小到大，相反时从大到小。 吡啶并[3,2-e]嘧啶 吡嗪并[2,3-c]哒嗪 C 周边编号 为了标示稠杂环上的取代基、官能团或氢原子的位置，需要对整个稠杂环的环系进行编号，称为周边编号或大环编号。其编号原则是： （1）尽可能使所含的杂原子编号最低，在保证编号最低的前提下，再考虑按O、S、NH、N的顺序编号。 （2）共用杂原子都要编号，共用碳原子一般不编号，如需要编号时，用前面相邻的位号加a、b…表示。例如： 2-环己甲酰基-1,3,4,6,7,11b-六氢-2H-吡嗪并[2,1-a]异喹啉-4-酮 标示氢 （indicated hydrogen) 杂环中拥有最多数目的非聚集双键。当杂环满足了这个条件后，环中仍然有饱和的碳原子或氮原子，则这个饱和的原子上所连接的氢原子称为“标氢”或“指示氢”。用其编号加H（大写斜体）表示。例如： 1H-吡咯 2H-吡咯 2H-吡喃 4H-吡喃 若杂环上尚未含有最多数目的非聚集双键，则