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概述 黄酮类化合物的结构与分类 黄酮类化合物的理化性质 黄酮类化合物的提取与分离 黄酮类化合物的色谱检识法 黄酮类化合物的结构测定 结构测定实例 含黄酮类化合物中药实例 第七章 黄酮类化合物 黄酮类(flavonoids)化合物是广泛存在于自然界(主要植物)的一类重要的化合物,也是中药中一类重要的有效成分。 其主要生物活性表现在: 1.止咳平喘祛痰-杜鹃素、芫花素 2.扩张冠状动脉,降低血脂-芦丁、橙 皮苷 3.利胆保肝-水飞蓟素、儿茶素 4.抗菌消炎-黄芩素、木犀草素 5. 解痉-大豆素、葛根苷等。 6. 抑制肿瘤-牡荆素、汉黄芩素等 黄酮类化合物在植物界主要分布在双子叶植物中。常见的科属有;芸香科、唇形科、伞形科及豆科等。 至1979年止:国内外发表的黄酮类化合物共1674(其中苷元902个,苷722个,其它为合成产物) 至1993年止:黄酮类化合物总数超过4000个。 黄酮醇类最常见、黄酮类其次、其余则较少。 第一节 黄酮类化合物的结构和分类 一.基本结构 过去(1952年以前)黄酮类化合物(Flavonoids)主要指基本母核为2-苯基色原酮的一系列化合物; 目前黄酮类化合物巳远远超出这个范围,泛指两个芳环(A与B)通过三个碳原子相互联结而成的一系列化合物; C6-C3-C6 天然黄酮类多为上述基本母核的衍生物。 常见取代基有:OH、OCH3、CH3、异戊烯基等。 存在形式: 1. 游离黄酮即苷元的形式 2. 与糖结合成苷的形式 组成黄酮苷常见的糖有 单糖;D-葡萄糖、D-半乳糖、L-鼠李糖、D-木糖、D-葡萄糖醛酸等; 双糖:槐糖(glcβ1-2glc)、芸香糖(rhα1-6glc)、新陈皮糖(rhα1-2glu)、龙胆二糖(glcβ1-6glc)等, 叁糖:龙胆三糖(glcβ1-6glcβ1-6glc)、等, 糖大多连结在C3-OH、C7-OH、C5-OH。 多为氧苷。 也有C-苷如;异芒果素,葛根素等。 二、黄酮类化合物的分类 根据 中央三碳链的氧化程度 B环(苯基)连接位置(2-或3-) 三碳链是否成环等特点 可将中药中主要的黄酮类化合物分类,如表所示。 黄酮类化合物的主要结构类型 一)黄酮和黄酮醇类 黄酮类; 该类化合物中以芹菜素和木犀草素最为常见,黄芩素也是个代表性化合物。 黄酮醇类;和山奈酚广泛存在。 二)双黄酮类; 1.3,8-双芹菜素型:银杏素、白果素 三)二氢黄酮及二氢黄酮醇类 1.二氢黄酮类;紫花杜鹃甲素、甘草苷。 2.二氢黄酮醇类;水飞蓟素 四)查耳酮类 查耳酮的定位与其他黄酮类化合物不同。 五)异黄酮类 大豆素、大豆苷、葛根素等。豆科植物多见。 六)噢口弄类; 硫磺菊素。定位与其它黄酮类不同。 七)花色素类; 矢车菊素、飞燕草素。 八)黄烷醇类; 黄烷-3-醇的衍生物称儿茶素类, 九)其它黄酮类 1、口山酮类;为苯骈色酮,异芒果素为碳苷。 黄酮类化合物因其结构相对较简单,结构测定和全合成研究开展得也较早,是天然化学领域中研究得较成熟的一类。 第二节 黄酮类化合物的理化性质 一.形态 多为结晶性固体,少数(其苷)为无定形粉末。 二.旋光性 游离的苷元中,除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇有旋光性外,其余则无。 三.颜色 黄酮类化合物的颜色与分子中是否有交叉共轭体系及助色团(-OH、-OCH3)数目、取代位置有关。 黄酮、黄酮醇及其苷类多呈灰黄色-黄色 查耳酮多为黄色-橙黄色 二氢黄酮、二氢黄酮醇-几乎无色 异黄酮类为微黄色。 若黄酮或黄酮醇7-位或4’-位引入OH及-OCH3等助色团(即供电子基)后,则促进电子转移、重排,使光被吸收的强度增加,从而使化合物的颜色加深。 但若-OH、-OCH3引入其它位置,由于不能发生上述重排而影响较小。 四.溶解度 游离苷元:难溶于水;易溶于甲醇、乙醇、醋酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱液。 苷元之间的比较 黄酮、黄酮醇、查耳酮为平面结构,堆砌较紧密,故更难溶于水。 二氢黄酮、二氢黄酮醇等为非平面结构,分子间隙较大,故水溶性更大。 花色素类虽为平面型结构,但它是以盐的形式存在,故具有盐的通性,水溶性较大。 黄酮苷元分子中,引入的羟基数目愈多,水溶性就愈大,呈正比关系。 若羟基甲基化后,水溶性相对降低,脂溶性增加。 黄酮苷: 一般易溶于热水,甲醇,乙醇等极性溶剂中,难溶于苯、氯仿、乙醚、石油醚等低极性有机溶剂。 结糖的数目愈多,水
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