第十四章 油脂、磷脂和甾族化合物.pptVIP

甾体激素 性激素 睾丸酮 甲基睾丸酮 睾丸酮丙酸酯 黄体酮 β-雌二醇 炔诺酮 肾上腺皮质激素 皮质酮 可的松 氢化可的松 醛固酮 有机化学 Organic Chemistry 第十四章 脂类(Lipid) 油脂和磷脂Oil Fat , Phospholipid 重点： 1、油脂和磷脂的组成和结构。 2、人体必需脂肪酸，油脂的皂化 反应和皂化值；碘值。 3、卵磷脂和脑磷脂的组成。 脂类——指存在于生物体内的不溶于水而易溶于有机非极性溶剂并能被机体利用的有机化合物。 脂类 油脂 (油和脂肪) 类脂 (磷脂、糖脂类、甾醇类、前列腺素类等) 脂类的生理功能 能量的重要来源 组织器官的重要成分 液态 固态或半固态 14.1 油脂的组成和结构特点 油脂从化学组成上看，是一分子 甘油和三分子高级脂肪酸形成的酯。 单甘油酯 混甘油酯 油脂中的脂肪酸 ： 饱和脂肪酸 月桂酸 (十二酸) 豆蔻酸 (十四酸) 软脂酸 (十六酸) 硬脂酸 (十八酸) 花生酸 (二十酸) C H 3 ( C H 2 ) 10 C O O H C H 3 ( C H 2 ) 12 C O O H C H 3 ( C H 2 ) 14 C O O H C H 3 ( C H 2 ) 16 C O O H C H 3 ( C H 2 ) 18 C O O H P282-283 不饱和脂肪酸 油酸 (9-十八碳烯酸) 亚油酸 (9,12-十八碳二烯酸) α-亚麻酸 18:3ω3,6,9 (9,12,15-十八碳三烯酸) 18:3Δ9,12,15 γ-亚麻酸 (6,9,12-十八碳三烯酸) 18:3ω6,9,12 18:3Δ6,9,12 花生四烯酸 (5,8,11,14-二十碳四烯酸) 20:4ω6,9,12,15 20:4Δ5,8,11,14 EPA (5,8,11,14,17-二十碳五烯酸) 20:5ω3,6,9,12,15 20:5Δ5,8,11,14,17 DHA (4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸) 22:6ω3,6,9,12,15,18 22:6Δ4,7,10,13,16,19 鱼油： 必需脂肪酸：亚油酸、亚麻酸和 (essential fatty acid) 花生四烯酸 即人体不能合成或合成不足，必须从食物中摄取的不饱和脂肪酸。 脂肪酸的特点： 碳链：16~22个偶数C，直链 双键：顺式，非共轭 熔点：不饱和脂肪酸 饱和脂肪酸 α-亚麻酸 9 12 15 命名（了解） 脂肪酸的命名 常采用俗名。 系统命名法与一元羧酸的系统命名基本相同，不同之处是脂肪酸的碳原子有三种编码体系。 Δ编码体系 ω编码体系 希腊字母编号 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH Δ编码 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 ω编码 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 希腊字母 ω … … … … … … δ γ β α Δ编码体系：羧基碳原子开始计数编号； ω编码体系：从甲基端的甲基碳开始编号； 希腊字母编号：离羧基最近的碳原子为α碳原子，最远的为ω碳原子。 Δ编码体系： Δ9,12,15-十八碳三烯酸 系统命名简写符号： 18 : 3 Δ9,12,15 ω编码体系： ω3,6,9-十八碳三烯酸 系统命名简写符号： 18 ：3ω3,6,9 亚麻酸 例如： 14.2 油脂的化学性质 水解和皂化 高级 脂肪酸 甘油 皂化反应： 油脂在碱性条件下的完全水解 皂化值：1g油脂完全皂化时所需 KOH的mg数。 油脂的皂化值与油脂的平均相对分子质量成反比。 油脂的加氢 (油脂的硬化) + 6H2 Ni 三亚油酰甘油 (液态) 三硬脂酰甘油 (固态) 加碘——测定油脂的不饱和程度 CH3COOH I2 碘值：100g油脂所能吸收碘的 最大克数。 碘值用来判断油脂的不饱和程度，碘值越大，油脂的不饱和程度越大。它们成正比。 酸败 概念：油脂久置于空气中会发生化学变化，产生难闻气味的现象。 酸值：中和1克油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数。 油脂的酸值越大，油脂中游离脂肪酸的含量越高，油脂的酸败程度越大。 本质：油脂中的