《有机化学基础》知识点整理.pptVIP

一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 3．有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)] （1）气态：① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃、辛戊烷② 衍生物类：甲醛（HCHO）一氯甲烷（CH3Cl）氟里昂（CCl2F2）等 （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3 甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO 溴苯C6H5Br 硝基苯 C6H5NO2 ★特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡、C12以上的烃、饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 ★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）在常温下亦为固态 4．有机物的颜色 ☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆ 2，4，6—三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆ 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色溶液； ☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； ☆ 淀粉溶液遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 有机物的气味 ☆ 甲烷 ：无味 ☆ 乙烯： 稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆ 乙炔：无味 ☆ 苯及其同系物 ：芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ☆ 乙醇：特殊香味 ☆ 乙二醇： 甜味（无色黏稠液体） ☆ 丙三醇（甘油）：甜味（无色黏稠液体） ☆ 苯酚：特殊气味 ☆ 乙醛：刺激性气味 ☆ 乙酸：强烈刺激性气味（酸味） ☆ 低级酯：香味 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的有机物 ① 通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 ③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛 基）的有机物（有水参加反应） ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 2．能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 （1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质、与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应） （2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3.与含钠物质 与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH 的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（水解或取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的有机物： （1）氨基酸 如H2NCH2COOH （2）蛋白质 ：蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 →2Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag 与新制Cu(OH)2悬浊液的反应 有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 RCHO + 2Cu(OH)2→RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O —CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2