第十一章立体异构演示文稿.pptVIP

旋光图示 溶 液 旋光仪 旋光度“α”受温度、光源、浓度、管长等许多因素的影响，为了便于比较，就要使其成为一个常量，故用比旋光度[α]来表示： 式中： α 为旋光仪测得试样的旋光度 C为试样的质量浓度，单位 g/mL;若试样为纯液体则为密度。 L 为盛液管的长度，单位 dm 。 t 测样时的温度。 λ为旋光仪使用的光源的波长（通常用钠光，以D表示)。 [?] t λ （三）旋光度和比旋光度 旋光法是利用药物与杂质旋光性的差异，通过测定旋光度或比旋光度来控制杂质限量的方法。如硫酸阿托品为外消旋体，无旋光性，而莨菪碱为左旋体。《中华人民共和国药典》规定：取本品（硫酸阿托品），按干燥品计算，加水溶解并制成50mg/ml的溶液，依法测定，旋光度不得超过-0.40°。以此来控制莨菪碱的含量。 旋光法在药物分析中的应用 同分异构现象：化合物具有相同的分子式，不同结构的现象。 思考 什么是同分异构现象？请举例说明。 碳链异构 1-丁烯 2-甲基丙烯 1-丁烯 2-丁烯 位置异构 官能团异构 CH3CH2OH 和 CH3OCH3 乙醇 甲醚 CH3CH2CHO 和 CH3COCH3 丙醛 丙酮 互变异构 CH3 C C H 2 O C O C2H5 O 互变 CH3 C CH O H C O C2H5 O 同分异构现象 构 造 异 构 立 体 异 构 碳链异构 位置异构 官能团异构 互变异构 立体异构：结构相同（碳架），分子中原子或基团在空间的相对位置(排列方式)不同。 (原子结合的方式和次序不同而产生的) (原子在空间的排列方式不同而产生的) 构象异构 顺反异构 旋光异构 第二节 顺 反 异 构 一、产生顺反异构体的原因和条件 CH3 CH3 H H C C 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 (CH3-CH=CH-CH3) CH3 CH3 H H C C 顺反异构：由于双键（或碳环）不能自由旋转而导致的分子中原子或基团在空间的排列形式不同而引起的异构现象，也称为几何异构(立体异构的一种) 顺-2-氯-2-丁烯 反-2-氯-2-丁烯 顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同一侧 的为顺式异构体。 反式异构体：两个相同原子或基团分别在双 键异侧的为反式异构体。 (CH3-CH=CCl-CH3) CH3 CH3 H Cl C C CH3 CH3 H Cl C C 顺反异构体产生的条件： ⑴ 分子中存在限制自由旋转的因素，如双键、脂环等（否则将变成另外一种分子） ⑵ 在不能旋转的两端碳原子上，必须各自连接2个不同的原子或基团。 即a≠b ，d≠e时有顺反异构 d C C a b e 下列化合物中有顺反异构体的是（ ） A. B.CH3CH2CH=CH2 C.CH3CH=CHCH3 D.(CH3CH2)2C=CHCH3 CH3-C C-CH3 C （一）顺、反命名法： “顺/反”词头加于异构体全名的最前面 CH3 CH3 H H C C 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 二、顺反异构体的命名： CH3 CH3 H H C C 反-1-氯-1-溴-2-丁烯 H C C CH3 H CHClBr 1 2 3 4 脂环烃：由于碳原子连接成环,环上C-C单键不能自由旋转.只要环上有两个碳原子各连有不同的原子或基团,就有构型不同的顺反异构体. 顺-1，3-二甲基环己烷 反-l，3-二甲基环己烷 1 2 3 4 5 6 例: 顺-1，2-环丙二甲酸 反-l，2-环丙二甲酸 熔点137℃ 熔点178℃ H C O O H H C O O H H C O O H C O O H H 如果双键上四个取代基均不相同时， 处理起来就比较麻烦，例如： C H 2 C C C H 3 C H2 H C H 3 C H 3 CH2 (二)Z、E命名法 对复杂烯烃的立体异构，应用 Z、E命名法： 按照次序规则，两个双键碳上次序较大的原子或基团在同一侧的称为 Z型； 按照次序规则，两个双键碳上次序较大的原子或基团在两侧（相反方向）的称为E型。 Z：德文，Zusammen，在一起之意； E：德文，Entgegen，相反之意 若 : a b ; c d C C d C a b E - 则： C C C d a b Z - C H 2 C C C H 3 C H2 H C H 3 C H 3 CH2 E-4-甲基-3-