大学有机化学实验.doc

4 - 有 机 化 学 实 验 报 告 实 验 名 称： 肉桂酸的制备 学 院： 化学工程学院 专 业： 化学工程与工艺 班 级： 姓 名： 学 号 指 导 教 师： 日 期： 2011年12月22日 一、实验目的 了解肉桂酸的制备原理和方法； 掌握水蒸气蒸馏的原理、用处和操作； 学习并掌握固体有机化合物的提纯方法：脱色、重结晶。 二、实验原理 用苯甲醛和乙酸酐作原料，发生Perkin反应，反应式为： 反应机理如下：乙酸肝在弱碱作用下打掉一个H，形成CH3COOCOCH2-，然后 三、主要试剂及物理性质 主要药品：无水碳酸钾、苯甲醛、乙酸酐、氢氧化钠水溶液、1:1盐酸、活性炭 物理性质 主要试剂的物理性质 名称 分子量 熔点/℃ 沸点/℃ 外观与性状 苯甲醛 106.12 -26 179 纯品为无色液体；工业品为无色至淡黄色液体；有苦杏仁气味 乙酸酐 102.09 -73.1 138.6 无色透明液体；有刺激气味；其蒸气为催泪毒气 肉桂酸 148.17 133 300 白色至淡黄色粉末；微有桂皮香气 试剂用量规格 试剂用量 试剂 苯甲醛 乙酸酐 无水碳酸钾 10% NaOH 盐酸 理论用量 5.0ml 14.0ml 7.00g 40.0ml 40.0ml 五、仪器装置 仪器：150ml三口烧瓶、500ml烧杯、玻璃棒、量筒、200℃温度计、直形冷凝管、电磁炉、球形冷凝管、表面皿、滤纸、布氏漏斗、吸滤瓶、锥形瓶 装置： 图1.制备肉桂酸的反应装置 图2.水蒸气蒸馏装置 实验步骤及现象 实验步骤及现象 时间 步骤 现象 将7.00g无水碳酸钾、14.5ml乙酸酐和5.0ml苯甲醛依次加入150ml三口烧瓶中摇匀 烧瓶底部有白色颗粒状固体，上部液体无色透明 13:33 加热至微沸后调解电炉高度使近距离加热回流30~45min 加热后有气泡产生，白色颗粒状固体逐渐溶解，由奶黄色逐渐变为淡黄色，并出现一定的浅黄色泡沫，随着加热泡沫逐渐变为红棕色液体，表面有一层油状物 14:07 冷却到100℃以下，再加入40ml水浸泡 随着冷却温度的降低，烧瓶底部逐渐产生越来越多的固体；随着玻璃棒的搅拌，固体颗粒减小，液体变黏稠 用玻璃棒搅拌、轻压底部固体 14:15 搭好水蒸气蒸馏装置，对蒸气发生器进行加热，待蒸气稳定后在通入烧瓶中液面下开始蒸气蒸馏；待检测馏出物中无油滴后停止蒸馏 烧瓶底部物质开始逐渐溶解，表面的油层逐渐融化；溶液由橘红色变为浅黄色 将烧瓶冷却，再把其中的物质移至500ml烧杯中，用NaOH水溶液清洗烧瓶，并把剩余的NaOH溶液也加入烧杯中，搅拌使肉桂酸溶解，再加入90.0ml水和0.50g活性炭加热至沸腾 加入活性炭后液体变为黑色 趁热过滤，移至500ml烧杯冷却至室温后，边搅拌边加入1:1盐酸调节溶液至酸性 抽滤后滤液是透明的，加入盐酸后变为乳白色液体 冷水冷却结晶完全后过滤，再称量 烧杯中有白色颗粒出现，抽滤后为白色固体；称重得m=6.56g 七、实验结果 实验数据记录 试剂 苯甲 醛 乙酸 酐 无水碳 酸钾 10% NaOH 活性 炭 1:1 盐酸 表面 皿 表面皿 +成品 成品 实际 用量 5.0 ml 14.5 ml 7.00ml 40.0 ml 0.14 g 40.0 ml 30.20 g 36.76 g 6.56 g 理论产量：0.05*148.17=7.41g 实际产量：6.56g 产率：6.56/7.41*100%=88.53% 八、实验讨论 产率较高的原因： 抽滤后没有干燥，成品中还含有一些水分，使产率偏高； 加活性炭脱色时间太短，加入活性炭量太少。 注意事项 加热时最好用油浴，控制温度在160-180℃，若用电炉加热，必须使烧瓶底离电炉远一点，电炉开小一点；若果温度太高，反应会很激烈，结果形成大量树脂状物质，减少肉桂酸的生成。 加热回流，控制反应呈微沸状态，如果反应液激烈沸腾易对乙酸酐蒸气冷凝产