二、三分枝甘露糖簇衍生物的合成.pdfVIP

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2019-02-15 发布于江西
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二、三分枝甘露糖簇衍生物的合成.pdf

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维普资讯 2OO3年第 23卷有机化学 Vo1．23．2003 第6期，559—562 Chill~ Joumalof cChemistry No．6，559—562 · 研究论文 · 二、三分枝甘露糖簇衍生物的合成张晓茹李英霞丁宁管华诗 (中国海洋大学海洋药物研究所青岛266003) 摘要采取一种有效途径合成了二、三分支的甘露糖簇分子．甘露糖经烯丙苷化、乙酰基保护后，将其烯丙基的双键氧化得到带有羧基连接臂的甘露糖衍生物，然后再分别与 I，6-己二胺和三 (2一氨乙基)胺进行缩合反应，最后脱掉保护基，得到二分枝甘露糖簇化合物6和三分枝甘露糖簇化合物 8．关键词甘露糖簇，抗病毒，糖簇，合成 SynthesisofDivalentandTrivalentClusterM annosides ZHANG，Xiao-Ru LI，Ying-Xia DING，Ning GUAN，Hua-Shi (InstituteofMarine ，OceanUniverstyofChina，Qi,,gdao266003) Abstract Two new compoundsofclustermannosidesWel~ synthesizedby a convenientmehtod． ly—D— mannopyranoside(2)，akeyintennodiate，wasobtainedingood yieldbyFischer’Sglycosidationmehtod ．Protection of2wihtacetylgroupandhteoxidizationofdoubleC— CbondofaⅡylgroupwihtNaIO4／RuC13affordedcompound 4．Thecouplingof1，6一hexanediamineortris(2一aminoehty1)aminewiht4wascarriedoutbyusingNHS／DCCtogive 5nad7，respectively．Afterdeprotcetion，targetmolceules6nad8wereobtained．TheirstructuresWel~confmnodby IR， H NMR，”CNMR na dHRMSSpectra ． Keywords clustermannoside，nati—vires，glycocluster，snyhtesis 研究表明病毒、细菌、毒素和细胞表面的受体通常是多 1 实验部分分枝结构，它与配体的连接有多个结合位点…1．病毒上的凝集素与宿主细胞糖蛋白上寡糖链的结合正是通过多个连接 1．1 试剂与仪器位点而识别、连接．这种结合方式的一个显著特点是可以提甘露糖、己二胺、高碘酸钠、甲醇钠、烯丙醇及 DCC为国高糖基配体与蛋白质受体间的相互作用力，从而使配体与受产A．R．级试剂；三氯化钌、Dowex-50x-8(H )为 Aldrich公司体的结合更加牢固．因此，合成多分枝的抑制剂，对于更好地