课件：含氮化合物.ppt

* * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * （1）产生碱性的原因： N上的孤对电子 （2）判别碱性的方法： 碱的pKb；其共轭酸的pKa； 形成铵正离子的稳定性。 （3）影响碱性强弱的因素： 电子效应：3o胺 2o胺 1o胺 空间效应：1o胺 2o胺 3o胺 溶剂化效应：NH3 1o胺 2o胺 3o胺 1 胺的碱性 五 胺的化学性质 综合上述各种因素， 在水溶液中，胺的碱性强弱次序为： 脂肪胺（2°1°3°）氨芳香胺 在氯苯中，脂肪胺的碱性强弱次序为： 3° 2° 1° 对于芳胺，硝基等吸电子基能使苯胺的碱性减弱，甲基等给电子基则使碱性增强： 跟盐酸反应得到的产物：季铵盐水溶性较好。 增加胺类药物的水溶性,常将胺制成铵盐。 可利用形成铵盐和其他有机物分离来提纯胺 2 氧化：铵盐很稳定，但胺易被氧化，特别是芳胺。 强氧化剂，如用K2Cr2O7→苯胺黑（复杂） 中等强度氧化剂： 弱氧化剂： 3 . 烷基化 ——(氨或胺都能与伯或仲卤代烃发生亲核取代反应) 控制方法：原料物质的量比、控制反应温度、时间或其他条件。 3. 酰基化 伯、仲胺的酰化产物经水解后又得到原来的胺： 酰化反应的一个重要用途——保护氨基 酰胺可以在酸或碱催化下水解除去酰基，得到原来的胺。 在药物中引入酰基，可增加其脂溶性，降低毒副作用，提高疗效。 5. 磺酰化——Hinsberg反应，兴斯堡反应 用途：用于鉴别伯、仲、叔胺 6. 与HNO2作用 (1) 伯胺： 芳香族伯胺——在0-5℃强酸溶液中与亚硝酸反应得到芳香族重氮盐 重氮化反应 (2) 仲胺——N-亚硝胺，严重致癌。 亚硝胺与稀酸共热，水解回到仲胺。本反应用来分离和提纯仲胺。 其中，（1），（2），（3）属于SN1反应 ，（5），（6），（7） 属于Sandmeyer反应—自由基化反应机理。 (2) 仲胺——N-亚硝胺，严重致癌。 亚硝胺与稀酸共热，水解回到仲胺。本反应用来分离和提纯仲胺。 (3) 叔胺： (橘黄) (翠绿色) 卤化 7. 苯环上的亲电取代反应：—活化苯环，第一类定位基 磺化 硝化 4-(2-aminoethyl)benzene-1,2-diol4-(2-氨乙基)苯-1,2-二酚 多巴胺是一种用来帮助细胞传送脉冲的化学物质，为神经递质的一种。这种递质主要负责大脑的情欲，感觉，将兴奋及开心的信息传递，也与上瘾有关。爱情的感觉其实就是脑里产生大量多巴胺作用的结果。所以，吸烟和吸毒都可以增加多巴胺的分泌，使上瘾者感到开心及兴奋。根据研究所得，多巴胺能够治疗抑郁症；而多巴胺不足或失调则会令人失去控制肌肉的能力、或是导致注意力无法集中；前者在严重时会导致手脚不自主地颤动、乃至罹患帕金森病，后者严重时会导致注意力不足过动症。 最近，有科学家研究出多巴胺可以有助进一步医治上述两种病症，主要治疗方法在于恢复脑内多巴胺的水平。 多巴胺（Dopamine） Dopamine degradation (zh-cn).svg 生物合成 §12.3 偶氮化合物与染料 一 偶氮化合物： 制备：芳香族重氮盐与酚或胺的偶联来制备。 染料是能使纤维和其他材料着色的物质，分天然和合成两大类。 染料是有颜色的物质。但有颜色的物质并不一定是染料。作为染 料，必须能够使一定颜色附着在纤维上。且不易脱落、变色。 1856年Perkin发明第一个合成染料--马尾紫，使有机化学分出了 一门新学科--染料化学。20世纪50年代。Pattee和Stephen发现 含二氯均三嗪基团的染料在碱性条件下与纤维上的羟基发生键合， 标志着染料使纤维着色从物理过程发展到化学过程，开创了活性 染料的合成应用时期。 目前，染料已不只限于纺织物的染色和印花，它在油漆、塑料、 纸张、皮革、光电通讯、食品等许多部门得以应用。 苏丹红事件 2005 肯德基 2006 河北平县 1-苯基偶氮-2-萘酚 苏丹红I(SudanI)的化学名称为1-苯基偶氮-2-萘酚 (1-phenylazo-2-naphthalenol) 苏丹红是一种人工合成的红色染料，常作为一种工业染料， 被广泛用于如溶剂、油、蜡、汽