第八章-对氨基苯甲酸酯和酰苯胺类局麻药物的分析.pptVIP

第八章-对氨基苯甲酸酯和酰苯胺类局麻药物的分析.ppt

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学 习 要 求 第一节对氨基苯甲酸酯和酰苯胺类局麻药物的结构与性质 芳胺类药物分为两类 第二节、鉴别试验 (一)重氮化-偶合反应 分子结构中含有芳伯氨基或潜在芳伯 氨基的药物,均可发生此反应。 直接反应:苯佐卡因、盐酸普鲁卡因、 盐酸普鲁卡因胺、 对氨基水杨酸钠 等 2. 羟肟酸铁盐反应 基于普鲁卡因胺分子中的 芳酰胺结构。 3. 与汞离子反应 2. 苯佐卡因的鉴别 (四) 制备衍生物测熔点 1. 三硝基苯酚衍生物的制备:盐酸利多卡因和盐酸布比卡因 (五) 紫外特征吸收光谱法 1. 在λmax 处测定供试液的吸光度。 例如:盐酸布比卡因在0.01mol/L%盐酸中于λmax =263nm 和λmax =271nm测定最大吸收,其吸光度分别为0.53~0.58与0.43~0.48 (七)红外吸收光谱法 (一)盐酸普鲁卡因注射液中对氨基苯甲酸的检查 为什么要检查? (二)盐酸利多卡因注射液中2,6-二甲基苯胺的检查 Ar-NH2 + RCOOH 1. 原理: 测定主要条件: KBr + HCl (3) 室温条件下滴定: 温度高反应速度快;每升高10℃加快2.5倍 (二)非水溶液滴定法 基于盐酸丁卡因、盐酸利多卡因和盐酸布比卡因侧链叔胺氮具有弱碱性,因此采用非水溶液滴定法测含量。在滴定盐酸布比卡因时,因其在冰醋酸中碱性弱,加醋酐可增加其碱性。因醋酐合乙酰氧离子比醋酐合质子的酸性强,可增加碱性。 练习与思考 三、特殊杂质检查 采用HPLC进行检查。 (三)盐酸罗哌卡因光学纯度的检查 盐酸罗哌卡因有两种对映体,一个是R构型,一个是S构型。 其中R-盐酸罗哌卡因对心脏毒性大,要限制其含量,其限量 是0.5%。 四、含量测定 Ch.P2010中的苯佐卡因、盐酸普鲁卡因和盐酸普鲁卡因胺及其制剂可直接采用本法;醋氨苯砜及注射液水解后用本法。 Ar-NH2; Ar-NHCOR; Ar-NO2均可采用此法。 即:具游离芳伯氨基的药物可用本法直接测定。具潜在芳伯氨基的药物,如具酰胺基药物(对乙酰氨基酚等)经水解,芳香族硝基化合物(如无味氯霉素)经还原,也可用本法测定。 (一)亚硝酸钠滴定法 还原 Ar-NHCOR + H2O H + Ar-NH2 + NaNO2 + 2HCl Ar-N2+Cl- + NaCl + 2H2O 四、含量测定 (一)亚硝酸钠滴定法 (1) 加KBr增加反应速度 重氮化的反应历程为: NaNO2 + HCl HNO2 + NaCl HNO2 + HCl NOCl + H2O KHCl (一)亚硝酸钠滴定法 四、含量测定 重氮化的反应历程为: 控速步骤 HBr + KCl HNO2 + HBr NOBr + H2O KHBr ∵ KHBr 比KHCl大300倍 ∴生成NOBr量大得多 ∴加快反应速度 重氮化的反应历程为: (2) 加过量HCl加速反应: ①重氮化速度加快; ②重氮盐在酸性介质中稳定; ③防止生成氨基偶氮化合物。 Ar-N2+Cl- + H2N-Ar Ar-N=N-NH-Ar + HCl 一般摩尔比为Ar-NH2 : HCl = 1 : 2.5~6 。 (一)亚硝酸钠滴定法 四、含量测定 但太高,可使Ar-N2+Cl- + H2O Ar-OH + N2 + HCl (4) 滴定管尖端插入液面下滴定 (一)亚硝酸钠滴定法 四、含量测定 3. 指示终点的方法(实验装置见书P250) (1) 永停滴定法 溶液 检流计 终点前: 无过量 无电流 HNO2 终点时:有过量 有电流(使指针偏离零 HNO2 永停在某一位置) (2) 外指示剂法 用KI-淀粉指示剂 指示终点的原理: 2NaO2

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