消去反应-星子中学.PPT

产率计算——多步反应一次计算 * 第四节 有机合成 星子中学高二化学备课组 一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 3、有机合成的过程（示意图） 思考与交流 1、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。 2、引入卤原子的三种方法： 醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。 3、引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛酮的加成还原。 二、有机合成的方法 1、有机合成的常规方法 （1）官能团的引入 ①引入双键（C=C或C=O） 1）某些醇的消去引入C=C CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2==CH2↑ +H2O 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH 2）卤代烃的消去引入C=C 3）炔烃加成引入C=C 4）醇的氧化引入C=O ②引入卤原子（—X） 1）烷烃、芳香烃、酚与X2取代 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 光照 2CH3CH2OH+O2　 2CH3CHO+2H2O 催化剂 △ CH≡CH + HBr CH2=CHBr 催化剂 △ 3）醇与HX取代 CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br 2）不饱和烃与HX或X2加成 ③引入羟基（—OH） 1）烯烃与水的加成 CH2==CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 2）醛（酮）与氢气加成 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ 3）卤代烃的水解（碱性） C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 水 △ 4）酯的水解 稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O △ （2）官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键 ②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基 ③通过加成或氧化消除醛基 ④通过消去反应或水解反应可消除卤原子 主要有机物之间转化关系图 还原 水 解 酯 化 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 氧化 氧化 水解 烯 烷 炔 （3）官能团的衍变 6、有机物的相互转化关系： 两碳有机物为例： CH3-CH3 CH3-CH2-Cl CH2=CH2 CH2Cl-CH2-Cl CH?CH CH2=CHCl [ CH-CH ] n H Cl CH3-CH2-OH CH3-CHO CH3-COOH CH3COOC2H5 CH3COONa 2、正向合成分析法（示意图） 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 3、逆向合成分析法（示意图） 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。 H2C= C—COOH CH3 A B C 93.0% 81.7% 85.6% 90.0% COOH HSCH2CHCO—N CH3 总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54% 问题一 以草酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用。 分析： C — O — C2H5 C — O — C2H5 O O HO— HO— H H CH2—OH CH2—OH CH2—Br CH2—Br +H2O 认目标 巧切断 再切断 得原料 得路线 2 C2H5OH C—OC2H5 C—OC2H5 O O C—OH C—OH O O + 例如：草酸二乙酯的合成 H2C—OH H2C—OH H2C—Cl H2C—Cl CH2 CH2 C—H C—H O O C2H5OH 问题二 写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并写出有关的化学方程式 ： 乙烯 乙醇 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 问题三 化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化