课件：天然药化考前串讲.ppt

第二节 香豆素 香豆素（Coumarin）是邻羟桂皮酸的内酯，具有芳甜香气。至今已报道有900余种。 分布：伞形科、芸香科、菊科、豆科等 代表性中药：秦皮、白芷、独活、补骨脂等 基本骨架：苯骈?－吡喃酮 90%以上香豆素7-位有羟基或醚基 第三节 木脂素 定义：木脂素（lignans)是一类由苯丙素氧化聚合而成的天然 产物，通常是指其二聚物，少数是三聚物和四聚物。 骨架：主要由侧链?－碳原子（8－8’）连接而成， 1型 8-8’ (二) 萘醌（naphthoquinones) 有三种可能结构，天然的萘醌为α-萘醌 在研究维生素K1和K2及其衍生物的化学构造与凝血作用的关系时，发现2-甲基-1，4-萘醌具有更强的凝血能力，称之为维生素K3，可由合成方法制得。 维生素K3为黄色晶体，熔点105-107℃，难溶于水，可溶于植物油或其它有机溶剂。由于维生素K3是油溶性维生素，故医药上用的是它的可溶于水的亚硫酸氢钠加成物。 丹参治疗冠心病的有效成分 （二）、基本结构 在甾体母核上，大都存在C3羟基，可和糖结合成苷。而C17侧链有显著差别，根据C17侧链结构的不同，可将天然甾类分为不同类型。 分类 A/B B/C C/D C21 甾类 反 反 顺 强心苷类 顺、反 反 反 甾体皂苷类 顺、反 反 反 植物甾醇 顺、反 反 反 昆虫变态激素 顺 反 反 胆酸类 顺 反 反 C17 侧链 羰甲基衍生物 不饱和内酯环 含氧螺杂环 脂肪烃 脂肪烃 戊酸 甲型强心苷元： C17位上连五元不饱和内酯环，即△αβ-γ-内酯----强心甾烯型。以强心甾（cardenolide）为母核命名。 乙型强心苷元 C17位上连六元不饱和内酯环，即△αβ，γδ----双烯-δ-内酯，分为海葱甾二烯和蟾蜍甾二烯。以海葱甾（scillanolide）或蟾蜍甾(bufanolide)为母核命名。 后面内容直接删除就行 资料可以编辑修改使用 资料可以编辑修改使用 主要经营：网络软件设计、图文设计制作、发布广告等 公司秉着以优质的服务对待每一位客户，做到让客户满意！ 致力于数据挖掘，合同简历、论文写作、PPT设计、计划书、策划案、学习课件、各类模板等方方面面，打造全网一站式需求 * * * * 主要生物合成途径 1、醋酸 －－ 丙二酸途径 特点是：通过乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、丁酰辅酶A、异丁酰辅酶A、2-甲基丁酰辅酶A等多种辅酶、缩合、还原、取代而转化得到。 醋酸 －－ 丙二酸途径 产物：脂肪酸、酚及蒽醌类化合物等。 　 2、甲戊二羟酸途径 特点：通过甲戊二羟酸变化而得到萜类和甾体化合物。 3、桂皮酸途径（即莽草酸途径） 该途径主要是由桂皮酸、莽草酸经多步转化而得到苯丙素类化合物（香豆素、木脂类和黄酮）。 这类化合物含有一个或几个C6-C3基团。 4、氨基酸途径 特点是由氨基酸脱羧成为胺，再经化学变化转化为生物碱。 5、复合途径 以上各种合成途径的复合作用。从而得到单一途径所不能得到的化合物。 一般来说，某种天然产物的生物合成路线是特定的，但是也有些天然化合物的合成路线可以是几种不同的途径 结构研究法 化合物的纯度测定 结构研究的主要程序 结构研究中采用的主要方法 二、结构研究的主要程序 二、结构研究的主要程序 糖与苷 Fisher式 Haworth式 成环状结构后，多了一个手性碳------端基碳 蔗糖(sucrose, 非还原糖) 2-O-β-D-glucopyranosyl D-fructofuranose D-葡萄糖 1 α 2β-D-果糖 ㈡糖杂体 糖与非糖组成的化合物——苷 苷的分类： 1．按苷原子不同分类 (1)氧苷： 苷元与糖基通过氧原子相连，根据苷元与糖缩合的基团的性质不同，分为以下几类： 醇苷：是通过醇羟基与糖端基脱水而成的苷。 比较常见，如本书所讲皂苷，强心苷均属此类。 酚苷：苷元的酚羟基与糖端基脱水而成的苷。 较常见，如黄酮苷、蒽醌苷多属此类。 氰苷：主要是指α-羟基腈的苷。 酯苷：苷元的羟基与糖端基脱水而成的苷。 (2) 硫苷：是糖的端基OH与苷元上巯基缩合而成的苷。 如萝卜中的萝卜苷。 (3) 氮苷： 糖的端基碳与苷元上氮原子相连的苷称氮苷，是生物化学领域中的重要物质。如核苷类化合物。 (4) 碳苷： 是一类糖基和苷元直接