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课件:中药化学.ppt
从唇形科植物中分得一成分为淡黄色结晶I,分子式为C21H22O11。 定性反应:三氯化铁,蓝绿色 盐酸-镁粉反应,橙色 Molish反应,紫色环 氧氯化锆-枸橼酸反应,黄色褪去 UV(λ max): II I MeOH 256 266sh 348 NaOMe 264 301sh 394 NaOAc 259 406 NaOAc/H3BO4 258 353 AlCl3/HCl 273 295sh 357 387 示有酚-OH 示为黄酮类化合物 示有糖或苷 示有5-OH I为348nm,示无3-OH I红移46nm,示有4’-OH 无7-OH 无邻二酚-OH I红移,示有5-OH 例1: IRυmaxcm-1 :3350(-OH),1659(C=O),1603,1490(苯)。 1HNMR(DMSO-d6 TMS):δppm 6.3(1H,s) 6.7(1H,d,J=2.5) 7.0(1H,d,J=2.5) 6.8(2H,d,J=8.0) 8.1(2H,d,J=8.0) I用酸水解,水解产物为II和母液,母液经PC鉴定为一鼠李糖(鼠李 糖苷);II经重结晶,测定其分子式为C15H10O6,盐酸-镁粉、三氯化铁反应阳性,与锆盐-枸橼酸反应黄色褪去,Molish反应为阴性(无糖基)。 3-H 6-H 8-H 3’,5’-H 2’,6’-H 从黄芩根中分离出成分I的数据如下: 浅黄色结晶,mp.300-302℃(dec)。 化学检查:三氯化铁,阳性 盐酸-镁粉反应,阳性 Gibbs反应,阴性 氨性氯化锶反应,阴性 元素分析C16H12O6。 MS m/z(%):300(M+,55.6),285(100) (M-15为基峰,示有-OCH3),118(19.4)(B环产生的碎片)。 UV(λ max): MeOH 277 328 NaOAc 284 390 AlCl3 /HCl 274 373 NaOMe 284 395 示有酚-OH 示为黄酮类化合物 示C8无H,即被取代 示无邻二酚-OH I为328nm,示无3-OH II红移,示有7-OH 示有5-OH 示有4’-OH 例2: IRυmaxcm-1 :3430,3200(-OH),1660(C=O),1610,1580(苯)。 1HNMR(DMSO-d6):δppm 3.82(3H,s) 6.20(1H,s) 6.68(1H,s) 6.87(2H,d,J=9) 7.81(2H,d,J=9)
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