同分异构体书写的一般思路及方法.docVIP

PAGE \* MERGEFORMAT PAGE \* MERGEFORMAT 1 同分异构体书写的一般思路及方法 一. 一般思路 分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体。在中学阶段结构不同有以下三种情况：类别不同，碳链不同，位置不同（环上支链及官能团）。因此同分异构体书写的一般思路为：类别异构→碳链异构→位置异位。 ①碳链异构：由于C原子空间排列不同而引起的。如：CH3-CH2-CH2-CH3和CH(CH3)3 ②位置异构：由于官能团的位置不同而引起的。如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3 ③官能团异构：由于官能团不同而引起的。如：HC≡C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2；这样的异构主要有：烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯；氨基酸和硝基化合物。 例1. 写出的所有同分异构体的结构简式。 分析：（1）类别异构：根据通式可知在中学知识范围内为羧酸和酯两类。 （2）碳链异构：四个碳原子的碳链有二种连接方式 （3）位置异构：对于羧酸类，只能连接在碳链两边的碳原子上，直接用去取代上述分子中标有1、2、5、6（未标号的两个碳原子与5号碳原子位置相同）号碳原子上的一个氢原子即可。则羧酸的异构体为 对于酯类：则是由酯基的位置引起的，可将酯基插入上述分子中C#0;C键及C#0;H键之间即可。插入之间为：插入间为，插入之间为，，插入的键之间为、插入的键为，插入的键之间为，插入的键之间为。 二. 常见方法 1. 等效氢法 同一碳原子上的氢原子互为等效；与同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效；处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效；特别适合于环状化合物异构体书写。 例2. 写出联二苯的一氯取代物 分析：注意C#0;C的可旋转性，可以确定对称性。 说明联二苯中只有a、b、c三个碳原子上的位置不同，则联二苯的异构体有三种，分别为： 2. 转换法 例3. 写出苯环上连有四个甲基的异构体。 分析：依据教材知识，二甲苯有三种形式， 可将二甲苯中两个甲基换为2个氢原子，其余四个碳上的氢原子换为甲基，便可得题目所求异构体： 3. 逐个引入法 当题目所求异构体中包含多个官能团时，可以采取逐个依次引入。 例4. 苯丙醇胺（英文缩写为PPA）其结构简式如下： 将、、在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体（、不能连在同一个碳原子上），请写出这些异构体。 分析：（1）先解决碳链异构→ （2）引入，其可能的位置为1、2、3、4、5号五个碳原子上（5、6两个甲基位于同一个碳原子上，所处位置相同），然后再引入线路图如下： 故：题目所求同分异构为上述9种。 4. 移位法 例5. 写出与互为同分异构体且含有苯环，又属于酯类化合物的结构简式。 分析：属于酯类化合物，结构中必含，且不能直接连接在氢原子上，故可对题给结构中有关原子或原子团的位置作相应变动即可。 （1）结构中，将移至苯环与羰基之间为： 依据教材知识，苯环上连有两个取代基，不管取代基相同不相同，均存在三种位置关系，移动在苯环上的位置得， 。 （2）在结构中，将移至羰基与氢原子之间为，又将移至苯环与羰基之间为 ，再将移至苯环与之间为 。 故：题目所求同分异构体有六种，它们分别是： 5. 分类法 例6. 1、2、3#0;三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷平面的上下，因此有两种异构体。 据此，可判断1、2、3、4、5#0;五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同平面上）的异构体数是（ ） A. 4 B. 5 C. 6 D. 7 分析：依据题设信息，可以对五个氯原子在环戊烷平面上的位置做分类处理，五个上有一种，四个上一个下有一种，三个上两个下有两种，很容易写出其异构体，故选A。 一卤代烃种数与烃的质子峰个数、化学环境不同的氢原子的种数的关系 [例1]某烃的分子式为C5H12，核磁共振氢谱图中显示三个质子峰，该烃的一氯代物有 种。 [解析]写出C5H12的各种同分异构体进行分析，结果如下表： 同分异构体 质子峰数 一氯代物 CH3CH2CH2CH2CH3 3 3 (CH3)2CHCH2CH3 4 4 C(CH3)4 1 1 【小结】 （1）烃的一卤代物种数 = 质子峰数 = 化学环境不同的H原子种数 （2）分子结构越对称，一卤代物越少，分子结构越不对称，一卤代物越多。 [练习] 某有机物A的分子式为C8H8O，A能发生银镜反应，其苯环上的一氯代物只有二种，试写出A的可能的结构简式。 【跟踪训练】 1、目前冰箱中使用的致冷剂是氟里昂(二氯二氟甲烷)，根据结构可推出氟里昂的同分异构体 A.不存在同分异构体 B.2种 C.3种 D.4种 （-CH-）2、某苯的同系物的分子式为C11H16，经测定，分子中除含苯环外不再含其它环状结构，分子