有机化合物的结构与性质.ppt

(4)键的极性和元素的电负性——分子的偶极矩H—H，Cl—Cl，成键电子云对称分布于两个原子之间，这样的共价键没有极性。下列化合物有极性： H(?+)?Cl(?-)， H3C(?+) ? Cl(?-) 部分负电荷（?-） 部分正电荷（?+） 诱导效应 δ 拓展知识：诱导效应（I） 定义：凡是因原子的电负性差异或基团的极性差异而引起的电子沿着分子链向某一方向传递的电子效应，均称为诱导效应。 特点：短程（3个σ键）、永恒 沿σ键的传递急剧衰减，一般超过三个σ键以后影响几乎消失 分类：1）吸电子效应（-I）; 2）推电子效应（+I） 应用：解释有机化合物的酸碱性 酸性：解离质子H的能力； 碱性：结合质子H的能力。 不用背，要理解、消化 电负性——一个元素吸引电子的能力。 偶极矩——正电中心或负电中心的电荷与两个电荷中心之间的距离d的乘积. (方向性:正到负,一般用符号 表示。 ? ?q?d (D,德拜) 在两原子组成的分子中，键的极性就是分子的极性，键的偶极矩就是分子的偶极矩。 在多原子组成的分子中，分子的偶极矩是分子中各个键的偶极矩的向量和。 H—Cl CH3—Cl H—C?C—H μ=1.03D μ=1.87D μ=0 1.4 有机化合物中共价键的性质 小结： 键长与键能反映了键的强度，即分子的热稳定性。 键角反映了分子的空间形象。 键矩和键的极化性反映了分子的化学反应活性，并影响它们的物理性质。 化学键发生断裂的方式： (1)均裂: X:Y ? X· + Y· Cl : Cl (光照) ? Cl· + Cl· CH4 + Cl · ? CH3 · + H : Cl 定义:两个原子之间的共用电子对均匀分裂,两个原子各保留一个电子的断裂方式.产生活泼的自由基(游离基). 1.5 共价键的断裂--均裂与异裂 (2)异裂: X:Y ? X+ + Y- (CH3)3C : Cl ? (CH3)3C+ + Cl- 定义:共价键断裂时,两原子间的共用电子对完全转移到其中的一个原子上的断裂方式.结果产生正、负离子. (3)协同反应——有些有机反应过程没有明显分步的共价键均裂或异裂,只是通过一个环状的过渡态,化学键的断裂和新化学键的生成同时完成而得到产物. 1.5 共价键的断裂--均裂与异裂 有机反应的中间体： 大多数碳自由基（特别是简单的烷基自由基）是平面结构。 碳正离子（carbocation）、碳负离子（carbanion）和碳自由基均为高活性的物种，通常称为活泼中间体（active intermediate）。 1.5 共价键的断裂--均裂与异裂 凡是能给出质子的叫酸,凡是能与质子结合的叫碱.在有机化学中的酸碱一般指此类. HCl Cl- (共轭酸碱) HSO4- (既是酸,也是碱) 1.6 有机化学中的酸碱概念 1.6.1 布伦斯特和路易斯酸碱定义 (1) 布伦斯特(B)酸碱 强酸的共轭碱必是弱碱（如：HCl和Cl-） 弱酸（CH3COOH）的共轭碱是强碱（CH3COO -） 酸碱的概念是相对的：如HSO4- 凡是能给出质子的叫酸,凡是能与质子结合的叫碱.在有机化学中的酸碱一般指此类. HCl Cl- (共轭酸碱) HSO4- (既是酸,也是碱) 1.6 有机化学中的酸碱概念 (1) 布伦斯特(B)酸碱 强酸的共轭碱必是弱碱（如：HCl和Cl-） 弱酸（CH3COOH）的共轭碱是强碱（CH3COO -） 酸碱的概念是相对的：如HSO4- 凡是能接受外来电子对的都叫做酸,凡是能给予电子对的都叫做碱. (2)路易斯(L)酸碱 路易斯(L)酸： 路易斯(L) 碱： (3)亲电性与亲电试剂 HO - + CH3—I CH3—OH + I- ?? ?? ?? δ+ δ- 能接受外来电子对,具有亲电性.在反应时, 有亲近另一分子的负电荷中心的倾向,又叫亲电试剂. 能给予电子对,具有亲核性. 在反应时, 有亲近另一分子的正电荷中心的倾向,又叫亲核试剂(“核”作为正电荷的同义语). 如： (1) 酸的强弱