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第六章 萜类和挥发油第一节 概述 一、萜的含义和分类 (一)、萜类的定义 萜类化合物——是一大类天然化合物,由二个或二个以上异戊二烯单元通过不同方式聚合而成,一般符合(C5H8)n通式 根据组成单元异戊二烯基的多少(n)不 同,可将萜类分成单萜、倍半萜、二萜、 三萜等。 ? 萜源类化合物——其他有些萜类如萜类 的含氧、硫、氮等衍生物,或在分子组成 上不符合(C5H8)n通式,而在生源上为同 源的甾体类衍生物,也统称为萜源类化合 物。 (二)、挥发油的含义 是一类具有显著生理活性的多成分混合 物,多数组成为萜类(单萜和倍半萜)及 其含氧衍生物 (三)、萜类化合物的分类及分布 二、萜类的生源学说 (一)、萜类的生源途径—P.216—218 基本单元——异戊二烯基 关键前体——甲戊二羟酸(MVA) 活性前体——焦磷酸异戊烯酯(IPP) 焦磷酸二甲基烯丙酯(DAPP) 甾体类分化前体——角鲨烯(C30) (二)、挥发油的生源途径 第二节 萜类的结构类型及重要代表物 一、单萜 1、单萜类化合物广泛存在于高等植物中,尤 其唇形科、伞形科、芸香科和樟科等植物 2、单萜类是挥发油中低沸点(140—180℃) 组分的主要组成部分 3、含氧衍生物往往沸点较高(200—230℃), 且大多具浓郁的香气,有芳香开窍、舒通理气 等多种生理活性,是医药、食品和化妆品工业 的重要原料。 由二个异戊二烯单位构成,含有10个碳 原子的化合物类群 (一)、链状单萜 香叶醇 香茅醛 香薷酮 蒿酮 (二)、单环单萜 水芹醛 薄荷酮 桉油精 驱蛔素 α—紫罗兰酮 (三)、双环单萜 蒎烯 樟脑 茴香脑 芍药苷 (四)、环烯醚萜苷和裂环烯醚萜苷 —水溶性强,不易得到游离的苷元, 常与水溶性杂质在一起 梓醇苷 (五)、三环单萜 三环烃 香芹樟脑 二、倍半萜 倍半萜类化合物广泛存在于植物界,尤 以木兰科、芸香科、菊目植物中最丰富, 在海洋生物海藻、海绵和腔肠动物中也很 多,是萜类化合物中最多的一类。 倍半萜类化合物通常和单萜类化合物一 起共存于挥发油中,是挥发油中高沸程部 分(250—280℃)的主要成分。 倍半萜的含氧衍生物多有较强的香气和 生物活性,也是医药、食品、化妆品工业 的重要原料。 由3个异戊二烯单位构成,含有15个 碳原子的化合物类群 (一)、链状倍半萜 (二)、单环倍半萜——由于从焦磷 酸金合欢酯衍生时,环合位置不同而 形成不同大小碳环的化合物 郁金烯 葎草烯 牻牛儿酮 (三)、双环倍半萜 4、对凹顶藻醇 5、α-山道年 6、愈创木奥 7、莪术醇 8、丁香烯 9、泽蓝氯内酯 10、香附可布酮 11、马桑毒素 12、石槲碱 13、环桉醇 (四)、倍半萜内酯 2、银代内酯甲 三、二萜、二倍半萜 1、维生素A 2、银杏内酯 —老年痴呆 3、穿心莲内酯 ——一见喜 抗菌 4、雷公藤内酯 5、紫杉醇 6、冬凌草素 7、植物醇 8、丹参醌ⅡA——菲醌类 9、土槿酸乙 10、海南粗榧内酯 11、香茶菜甲素 12、甜菊苷 二倍半萜——manoalise 四、三萜类 1、黄芪皂苷 2、人参皂苷 五、四萜类及多萜类 1、β-胡萝卜烯 2、杜仲胶 3、西红花烯烃 * *
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