基于咔唑、联苯、蒽的有机小分子半导体材料的合成与光电性能研究-物理化学专业论文.docxVIP

山东理工大学硕士学位论文摘要 山东理工大学硕士学位论文 摘要 万方数据 万方数据 摘 要 有机半导体材料因在有机发光二极管（OLEDs）、有机场效应晶体管（OFETs）和有 机光伏电池方面的潜在应用而引起人们很大关注。小分子材料是有机半导体材料不可缺 少的部分，咔唑、联苯和蒽等单体的衍生物拥有很好的电荷传输性能、热稳定性能和发 光性能，因此它们的合成和应用一直是化学和材料学家的研究热点。 在本论文中，在咔唑、联苯和蒽等单体的基础上用 C-C、C-N 偶联反应（Ullmann, Buchwald 和 Suzuki）合成了一系列小分子半导体材料。两种 2,7-咔唑小分子衍生物： 9-己基-四苯基-9H-咔唑-二苯胺（TPCA）和 9-己基-9H-三咔唑（HTC）分别用 Buchwald 和 Ullmann 偶联反应合成。对这两类化合物的光学、电化学和热稳定性等性质作了测定 表征。TPCA 和 HTC 的 HOMO 能级分别为-5.25eV 和-5.29eV，它们有很好的空穴传输 性能，他们的固态薄膜深蓝色发光峰在 410nm 和 428nm。根据测定数据，在四氢呋喃溶 液中，TPCA 的荧光量子效率为 0.98，近乎是 HTC（0.59）的 1.7 倍。化合物的几何学 结构和电子性质用密度泛函理论计算（DFT）阐述。 性能表征说明这两种化合物，TPCA 和 HTC 可用于蓝光有机发光二极管的应用。 二苯胺和噻吩类材料是有机发光二极管的理想材料，本文中，合成了一种新的小分 子量化合物：四（4-四噻吩）-（1,1-二苯基）-4,4-二苯胺（TPPA），并对其性能作了研究。 目标化合物用 4,4-二溴联苯作为合成起始材料, 合成过程包括溴化反应、Buchwald 和 Suzuki 偶联反应. 根据对其光学性质的测定, 它的紫外吸收峰和荧光发射峰分别在 351nm 和 412 nm。其荧光量子效率为 61.3%. 新半导体材料四苯基蒽-2,6-二苯胺（TPAA）以蒽为合成中心基团，用 Buchwald 偶 联反应将二苯胺基团修饰在其两端。目标化合物用 UV-紫外吸收光谱、荧光发射光谱、 循环伏安法和热重曲线作测定表征。新型蒽衍生物有很好的热稳定性，场效应迁移率达 到 2.9×10-3 cm2/Vs，器件的开关比为 8.0×103 。 关键词：有机发光二极管； 有机场效应晶体管；咔唑；联苯；蒽；半导体材料； C-C、C-N 偶联反应 I 山东理工大学硕士学位论文Abstract 山东理工大学硕士学位论文 Abstract Abstract Organic semiconductors have recently received considerable attention because of their potential applications such as organic light-emitting diodes (OLEDs), organic field-effect transistors (OFETs), and photovoltaic cells. Small molecule material is a not desirable part of the Organic semiconductor materials. The synthesis and application of carbazole, biphenyl and anthracene derivatives with well known charge transporting, high thermal and blue luminescent properties has been of great interest for chemists and material scientists. In this thesis we synthesized several series of small molecule semiconductor materials based on carbazole, biphenyl and anthracene by C-C and C-N coupling reactions (Ullmann, Buchwald and Suzuki coupling reaction). Two 2,7-carbazole based low molecular weight derivatives, 9-hexyl-N2,N2,N7,N7-tetraphenyl-carbazole-2,7-diamine (TPCA) and 9-hexyl-9H-9,2:7,9 -tercarbazole (HT