有机合成和推断专题复习.doc

有机合成与推断专题复习 一、各类有机物之间的相互转化关系： 二、几种典型有机物之间转化的反应方程式： 1．CH 1．CH2 CH2 ＋ HBr CH3—CH2Br 2．CH3 2．CH3CH2—Br ＋ H—OH CH3CH2—OH ＋ HBr NaOH 3．2CH 3．2CH3CH2—OH ＋ O2 2CH3—C—H ＋ 2H2O Cu △ O 4． 4．2CH3—C—H ＋ O2 2CH3—C—OH 催化剂 △ O O 5．CH 5．CH3—C—OH ＋ CH3CH2OH CH3—C—O—CH2CH3 ＋ H2O 浓硫酸 △ O O 6．CH 6．CH3—C—O—CH2CH3 ＋ H—OH CH3—C—OH ＋ CH3CH2 —OH 无机酸 △ O O 7．CH 7．CH3—C—O—CH2CH3 ＋ NaOH CH3—C—ONa ＋ CH3CH2 —OH O O 8．CH 8．CH2—CH2 CH2 CH2↑ ＋ H—OH 浓硫酸 170 H OH 9．CH 9．CH2—CH2 ＋ NaOH CH2 CH2 ＋NaBr ＋H—OH H Br 醇 △ 10．CH 10．CH3—C—H ＋ H2 CH3—C—H OH H Ni △ O 三、有机合成和推断的常规方法 1．官能团的引入 CH2 CH2 CH2 ＋ H2O CH3—CH2OH 高温、高压 催化剂 ①烯烃与水加成： CH CH3—C—H ＋ H2 CH3—CH2OH Ni △ O ②醛(酮)与氢气加成： CH CH3CH2—Br ＋ H—OH CH3CH2—OH ＋ HBr NaOH ③卤代烃碱性水解： CH3 CH3—C—O—CH2CH3 ＋ H—OH CH3—C—OH ＋ CH3CH2 —OH 无机酸 △ O O ④酯的水解： CH3 CH3CH3 ＋ Br2 CH3CH2—Br ＋ HBr 光照 ①烃与X2取代： CH2 CH2 ＋ HBr CH2 CH2 ＋ HBr CH3—CH2Br CH2 CH2—CH2 CH2 CH2↑ ＋ H—OH 浓硫酸 170 H OH 某些醇或卤代烃的消去引入 CH2 CH2—CH2 ＋ NaOH CH2 CH2 ＋NaBr ＋H—OH H Br 醇 △ 2CH 2CH3CH2—OH ＋ O2 2CH3—C—H ＋ 2H2O Cu △ O C O②醇的氧化引入 C O 2．官能团的消除 (1)通过加成消除不饱和键； (2)通过消去、氧化或酯化等消除羟基(一OH)； (3)通过加成或氧化等消除醛基(一CHO)； (4)通过消去反应或水解反应可消除卤素原子； CH3 CH3CH2Br＋NaOH CH2 CH2＋NaBr＋H2O 醇 △ 四、有机合成和推断题的解题思路、方法 1、解题思路 原题 eq \o(------------------------→,\s\up7(审题、综合分析)) eq \o(\s\do7(隐含条件),\s\do-7(明显条件)) eq \o(------------------------→,\s\up7(找出解题突破口)) (结构、反应、性质、现象特征) eq \o(―――→, eq \o(\s\up7(顺推),\s\do7(可逆推)) ) 结论←检验 解答有机合成题时：首先要判断待合成有机物的类别、带有何种官能团，然后结合所学知识或题给新信息，分析得出官能团的引入、转换、保护或消去的方法，找出合成该有机物的关键和题眼。 ①顺推法：研究原料分子的性质，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成的有机化合物。 ②逆推法：从目标分子入手，分析目标有机物的结构特点，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，再设计出合理的线路。 ③综合法:既从原料分子进行正推，也从目标分子进行逆推法，同时通过中间产物衔接两种方法得出最佳途径的方法。 2、有机合成的一般方法 ①一元合成路线 R－CH＝CH2 卤代烃 → 一元醇 → 一元醛 → 一元酸 →