第2讲 有机合成与推断.pptVIP

点击下图进入 [命题角度二·2012·山东高考] 合成P(一种抗氧剂)的路线如下： (R为烷基)； ②A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。 (1)A→B的反应类型为________。B经催化加氢生成G(C4H10)，G的化学名称是________。 (2)A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为_____ ________________________。 (3)实验室中检验C可选择下列试剂中的________。 a．盐酸　b．FeCl3溶液　c．NaHCO3溶液　d．浓溴水 (4)P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为________ ____________________________(有机物用结构简式表示)。 ， 其与NaOH溶液反应的化学方程式为 答案：(1)消去反应　2-甲基丙烷(或异丁烷) 有机结构推断是每年高考Ⅱ卷有机试题的必考题型，题目通常给出有机物的合成路线，依据题目提供的信息及各物质之间的转化关系、反应条件、某些物质的特殊性质等为解题的突破口，结合信息和熟知的相关知识进行推理、计算，最后得出正确答案，题目中设计的问题主要考查有机物的分子式，结构简式的书写，反应类型的判断，化学方程式及限定条件下同分异构体的书写等内容，意在考查考生对有机物结构与性质的掌握程度。 有机物结构推断的解题思路 . 1．(2012·江苏高考)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的 重要中间体，其合成路线如下： (1)化合物A中的含氧官能团为________和________(填官能团 名称)。 (2)反应①→⑤中，属于取代反应的是________(填序号)。 (3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：_________________。 Ⅰ.分子中含有两个苯环；Ⅱ.分子中有7种不同化学环境的氢；Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。 (4)实现D→E的转化中，加入的化合物X能发生银镜反应，X的结构简式为__________________________________________。 解析：(1)化合物A中的含氧官能团为羟基和醛基。 (2)分析各物质的结构简式知，反应①为取代反应，反应②为还原反应，反应③为取代反应，反应④中碳碳双键发生加成反应，生成酚羟基的反应为取代反应，反应⑤为取代反应。 (3)B的同分异构体不能与FeCl3溶液发生显色反应，则无酚羟基存在，但是其中一种水解产物中含有酚羟基，故应为酚酯。再结合分子中有7种不同化学环境的氢，可写出相应的结构简式。 答案：(1)羟基　醛基　(2)①③⑤ 2．(2011·江苏高考)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线 如下： 回答下列问题： (1)在空气中久置， A 由无色转变为棕色，其原因是_____。 (2)C 分子中有 2 个含氧官能团，分别为________和______(填官能团名称)。 (3)写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式：________。 ①能与金属钠反应放出 H2；②是萘( )的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有 5 种不同化学环境的氢。 (4)若 C 不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物 E(分子式为 C23H18O3)，E 是一种酯。E 的结构简式为________。 解析：(1)A中有酚羟基，在空气中被氧化而由无色变为棕色。 (2)C中含氧官能团的名称为醚键和羧基。 答案：(1)A被空气中的O2氧化 (2)羧基　醚键 有机合成中官能团的保护 在有机合成中，若使用到酸性KMnO4溶液等强氧化剂，结果却对原有机物分子结构中的碳碳双键、酚羟基、醇羟基等官能团起到了破坏作用，需要先将这些官能团保护起来，待KMnO4溶液氧化完其他官能团后，再将其复原。具体过程可表示为： (2)醇羟基的保护与复原： (1)酚羟基的保护与复原： (3)碳碳双键的保护与复原： 回答下列问题： (1)有机物A的结构简式为________________________。 (2)反应⑤的化学方程式(有机物写结构简式，要注明反应条件)：___________________________________________ __________________________________________________。 (3)在合成线路中，设计第③和⑥这两步反应的目的是 _______