含8-羟基喹啉基团配合物及聚合物的合成及性能初探-高分子化学与物理专业论文.docxVIP

I I 摘 要 8-羟基喹啉衍生物因具有良好的发光性能而广泛应用于有机电致发光和光致发 光领域，因此对 8-羟基喹啉衍生物进行研究具有重要意义。本论文对两类含 8-羟基 喹啉的配合物和一类含 8-羟基喹啉的聚合物的合成、结构及性能进行了研究。 首先制备了 3,4,5-三(十二烷氧基)-1-氨基苯，将其与 5-甲酰基-8-羟基喹啉反应制 备了新型的席夫碱化合物；与 8-羟基喹啉反应制备了新型偶氮化合物，再将两类化 合物与 Zn2+离子配位得到金属配合物。 利用红外光谱、紫外光谱、荧光光谱、1HNMR 、13CNMR 对两类化合物和配合 物的结构进行了表征，利用 TGA 、DSC 对两类配合物的热性能进行了研究，并结 合 x 射线衍射对配合物结晶性能进行了初步探讨，用扫描电镜等观察了两类配合物 的表面形貌，用偏光显微镜对化合物及配合物的液晶性进行了初步研究，结果表明： 两种方法得到的化合物均能与金属离子配位，金属配合物在 270 ℃前不分解， 金属配合物易溶于二氯甲烷、四氢呋喃等常规溶剂。在紫外光激发下，席夫碱配合 物在 430~570 nm 范围内发射较强的荧光，偶氮配合物在 450~780 nm 范围内发射较 强的荧光。得到的配合物具有液晶性。 其次合成了 5,7-二碘-8-(十二烷氧基)喹啉，在纳米铜粉催化下通过 Ullmann 反应 聚合得到含喹啉基团的可溶性全共轭聚合物。 利用红外光谱、紫外光谱、荧光光谱、1HNMR 对聚合物结构进行了表征，利用 TGA 、DSC 对其的热性能进行了研究，对聚合物做了 GPC 测试及分析，结果表明： 在紫外光激发下，聚合物在 380~550 nm 范围内有较强的荧光，聚合物在 300 ℃ 前不分解，聚合物 Mn =3.47×103 g/mol， Mw =3.97×103 g/mol，D=1.14。 关键词：8-羟基喹啉衍生物; 金属配合物液晶; 光致发光; 聚合物; 有机电致发光 II II Abstract 8-hydroxylquinoline and its derivatives have been widely utilized as electroluminescent materials from the end of last centry. This thesis consists of two parts: the first part is the synthesis and liquidcrystality properties of two novel chelating compounds containing 8-hydroxyquinoline groups; the second part concerns of the preparation and characterization of 8-hydroxyquinoline-based conjugated polymer. First, 3,4,5-Tris(n-dodecan-1-yloxy)-1-aminobenzene was prepared according to literature method. Then it reacted with 8-hydroxyquinoline-5-carbaldehyde or 8-hydroxqyinoline, to obtained two novel chelating agent with long flexible chain which containing Schiff base unit or azobenzene unit, respectively. Those two compounds can coordinated with Zn2+ ion to prepare the complexes. The chemical structure of ligands and complexes was characterized by infrared absorption spectroscopy, Ultraviolet absorption spectroscopy and NMR, The results indicated that it was just the objective compounds we expected. The experimental results showed that Schiff base had strong fluorescent emission peak at 430 nm and 570 nm when excite