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专题三:同系物、同分异构体、空间构型 艾宏国
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专题三:同系物、同分异构体、空间构型
【知识点一】同系物判断规律
a.一差(分子组成差一个或若干个CH2)
b.二同(同通式,同结构)
c.三注意
(a)必为同一类物质
(b)结构相似(有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目)
(c)同系物间物理性质不同,化学性质相似
因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。
例1.下列各组物质中一定互为同系物的是( )
A.CH4、C3H8 B. C2H4、C3H6 C. C2H2、C6H6 D. C2H2、C6
例2.下列各组物质中,互为同系物的是( )
A. 与 —CH3 B.HCOOCH3 与CH3COOH
C. —CH=CH2 与CH3—CH=CH2 D.C6H5OH与C6H5CH2OH
【知识点二】同分异构体
1.碳链异构 2.位置异构 3.顺反异构 4.官能团异构(类别异构)
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃 环烷烃
CH2=CHCH H2C CH2
CH2
CnH2n-2
炔烃 二烯烃 环烯烃
CHCCH2CH3 CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O
醇 醚
C2H5OH CH3OCH3
CnH2nO
醛 酮 烯醇 环醇 环醚
CH3CH2CHO CH3COCH3 CH=CHCH2OH
CH3CH CH2 CH2 CH OH
O CH2
CnH2nO2
羧酸 酯 羟基醛 羟基酮 二元烯醇
CH3COOH HCOOCH3 HOCH2CHO
CnH2n-6O
酚 芳香醇 芳香醚
H3CC6H4OH C6H5CH2OH C6H5OCH3
*CnH2n+1NO2
硝基烷烃 氨基酸
CH3CH2NO2 H2NCH2COOH
*Cn(H2O)m
单糖或二糖
葡萄糖与果糖(C6H12O6) 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
例3. 某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物,该烃的分子式可以是( )
A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H
例4(2004年上海高考化学试题)某芳香族有机物的分子式为C8H6O2,它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有( )
A.两个羟基 B.一个醛基 C.两个醛基 D.一个羧基
【知识点三】有机物分子空间构型
在学习过程除了对球棍模型、比例模型的认识外,还要注意不同分子结构之间的联系之处。要注意将有机物结构跟无机物结构联系起来,如考试中经常考到的水分子、水合氢离子、氨分子、铵离子、甲烷分子、白磷分子等之间都可找到联系。请看下图:
学习中不要孤立地去认识某种分子的结构,要注意寻找它们之间的联系,从整体上去把握。还要多观察课本中出现过的分子结构模型,认识各类模型的表现形式,从中理解分子结构。
例5 (2004年南通市高三测试题)下图是某有机物分子的比例模型,有关该物质的推断不正确的是( )
A.分子中可能含有羟基 B.分子中可能含有羧基
C.分子中可能含有氨基 D.该物质的分子式可能为C3H6O3
例6已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,结构简式为如下图所示的烃,下列说法中正确的是
A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
D.该烃属于苯的同系物
例7.2002年诺贝尔化学奖的一半奖金授予了瑞士科学家库尔特维特里希,以表彰他“发明了利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。核磁共振技术是利用核磁共振谱来测定有机化合物结构,最有实用价值的就是氢谱,常用HNMR表示,如:乙醚分子中有两种氢原子,其HNMR谱中有两个共振峰,两个共振峰的面积比为3:2,而乙醇分子中有三种氢,HNMR谱中有三个峰,三个共振峰之间的面积比为3:2:1。
(1)请写出分子式C4H8在HNMR谱中两个峰面种为3:1的化合物的结构简式______。
(2)C4H10的HNMR谱有两种,其中作液体打火机燃料的C4H10的HNMR谱的两个峰的面积比为__________,结构简式____
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