过渡金属催化下二芳基碘盐参与的碳杂键形成反应的研究-有机化学专业论文.docxVIP

浙江大学博士论文摘要 浙江大学博士论文 摘要 过渡金属催化的有机反应是近年来较为活跃的研究领域。本文 研究了在过渡金属催化下二芳基碘盐参与的一些新的合成反应，包 括：(1)在Pd(PPh3)。催化下，二旁基碘盐和硫酚或硫醇s一芳基化反 应，提供了合成芳基硫醚的一种新的方法；(2)在Pd(PPh，)。催化 剂、cO和硫醇(酚)存在下，二芳基碘盐的烷基硫代羰基化或芳基 硫代的羰基化反应，提供了一个新颖、简便的合成烷基或芳基硫代 酯的新方法；(3)二芳基碘盐与烃基硒镁溴化物发生Se-芳基化，提 供了合成芳基硒醚的一种新的方法；(4)在Pd(PPh。)。，二芳基碘 盐，烃基硒镁溴化物币口CO三组份反应，为合成硒代酯的一种新方 法；(5)在Co(OAc)2的催化下，二芳基碘盐和咪唑发生N-芳基化反 应，提供了合成卜芳基咪唑的新方法；(6)在Pd(0Ac)2和cO存在 下，有机高价碘盐和苯并三氮唑的三组分反应，提供了合成卜芳酰 基苯并三氮唑的新方法；(7)在Pd(PPh3)4和ZaCl，的共催化作用下， 二芳基碘盐和格氏试剂的偶联反应，生成联芳基类化合物。该反应 比经典的Karasch反应，具有条件温和产率高的优点；(8)在 Pd(OAc)2催化下，二芳基碘盐和旷甲氧基丙烯酸甲酯的Heck反 应，提供了一种合成旷芳基丙酮酸的新方法。 以上反应均具有操作筒便，反应条件温和，原料易得，产率高 的优点。同时，这些研究进一步拓宽了二芳基碘盐作为活性的亲电 试剂在有机合成中的应用范围， 3 浙江大学博士论文Abstract 浙江大学博士论文 Abstract Recently，transition metal—catalyzed reactions have attracted considerable interest in organic synthesis．This text diSCUSSeS the new organic synthetic reactions involved谢血diaryl iodonium salts via transition metal catalyst．They include：(1)a new route for the synthesis of sulfides、vith the S-arylation of diaryl iodonium salt and mercaptan∥·I Pd(PPh3)4 catalyst．(2)a new and convenient method for the synthesis of thiol ester via the alkyltlaiocarbonylation or arylthiocarbonylation of diaryliodonium salts in the presence of Pd(Peh3h，one atmosphere of carbon monoxide and mereaptan；(3)a new path for the synthesis of selenides、vith the Se- arylation of diaryl iodonium salt and areneselenyl magnesium bromide一《 Pd(PPh3h catalyst二(4)a new and convenient method for the synthesis of selenol esters via the arylselenocarbonylation of diaryliodonium salts in the presence of Pd(PPh3)4，oile atmosphere of carbon monoxide and areneselenyl magnesium bromide (5)a new route for the synthesis of 1-arylimidazoles via the N-arylation of diaryl diaryt iodonium salts and imidazole using Co(OAch as a catalyst；(6)a new method for the synthesis of N-substituted phenytacylbenzotriazoles via the carbonylation of diaryliodonimn salts，one almosphere of carbon monoxide and benzotriazolcs catalyzed by Pd(OAc)2；(7)a new route for th